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连翘叶和高山蓍地上部分化学成分及连翘叶茶润肠通便药理活性研究

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第一部分 连翘叶的化学成分研究

前言

材料与方法

结果

附图

附表

讨论

小结

参考文献

第二部分 高山蓍地上部分的化学成分研究

前言

材料与方法

结果

附图

附表

讨论

小结

参考文献

第三部分 连翘叶茶润肠通便药理活性的研究

前言

材料与方法

结果

附图

附表

讨论

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参考文献

结论

综述: Chemical Constituents of Plants from the Genus Forsythia

致谢

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摘要

第一部分：连翘叶的化学成分研究
　　连翘(Forsythiasuspensa(Thunb.)Vahl)为木犀科(Oleaceae)连翘属(Forsythia)落叶灌木。其果实为《中华人民共和国药典》收载常用中药连翘，按采收时节不同，分为“青翘”和“老翘”。性平、味甘、苦，具有清热解毒，消肿散结之功效。现代药理实验表明，连翘具有抗菌、抗病毒、抗炎、保肝、解热、利尿、止呕之功效，为双黄连口服液、双黄连粉针剂、清热解毒口服液、连草解热口服液、银翘解毒冲剂等中药制剂的主要原料[1]。故现代医学常用其治疗急性呼吸道感染、皮肤化脓性感染、急性肾炎等病症。连翘中含有多种化学成分，如三萜类、木脂素类等，其中三萜类成分中的齐墩果酸和熊果酸为抗肝损伤的有效成分。而作为药材副产物的连翘叶量多且易得，在我国河北、陕西和河南等地常作为保健茶使用，人们认为连翘叶有较好的保健价值。近些年化学研究证明[2]，连翘叶与常用药材连翘果实的化学成分有较好的一致性，而且连翘叶中有的生物活性成分如连翘苷、连翘酯苷的含量远高于连翘果实；同时已有药理研究证实[3-7]，连翘叶提取物有较好的抗氧化和降血脂作用，连翘酯苷有较好的抗病毒和抗氧化作用，连翘苷有较好的抗菌、降血脂和减肥作用。目前，国内一些中药生产厂家采购连翘叶进行提取以代替连翘使用。连翘叶与连翘活性成分统一性如何，这样做是否合理，会不会降低药效，还有待商榷。河北省井陉县洞阳坡由于独特的地理环境和气候特点，种植有丰富的野生连翘资源，人们在采集果实的过程中将大量的连翘叶丢弃。为了进一步了解连翘叶的化学成分，使其得到正确的开发和利用，我们对取自洞阳坡的连翘叶的化学成分进行了系统分离分析，以便更好的开发和利用连翘叶资源。
　　目的：本研究旨在以连翘叶为研究对象，对其进行系统提取分离研究，利用各种分离手段和新技术对其中的化学成分进行分离纯化，寻找新的化学成分。对得到的单体化合物，采用UV、1H-NMR、13C-NMR、HSQC、HMBC、1H-1HCOSY、NOESY等现代波谱鉴定技术进行结构鉴定，丰富连翘属植物的化合物库，为其进一步开发和利用提供科学依据。
　　方法：将自然干燥的连翘(Forsythiasuspensa(Thunb.)Vahl)叶4.4Kg揉碎后，室温下用95％工业乙醇冷浸一周，重复三次。将所得浸出液滤出合并后减压浓缩至膏状，即得到连翘叶粗提物浸膏2359.6g。将浸膏悬浮在饱和食盐水中溶解，依次用石油醚（60～90℃）、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取，减压低温浓缩，得到相应萃取物膏状物。膏状物挥尽溶剂后，称重，待分离纯化。其中石油醚和二氯甲烷萃取部分分别经薄层色谱检识选择适宜的洗脱溶剂后，进一步用硅胶柱色谱、制备薄层色谱、葡聚糖凝胶柱色谱反复分离纯化；正丁醇萃取部分进行大孔树脂柱色谱分离纯化。分离得到的单体化合物用UV、1H-NMR、13C-NMR、HSQC、HMBC、1H-1HCOSY、NOESY等波谱学方法进行检测，根据测定的谱图数据分析确定化合物的结构。
　　结果：对连翘叶的化学成分进行系统提取分离共得到14个单体化合物，现已确定了其中10个的化学结构，其余化合物的结构有待进一步确证。其中5个三萜类化合物，2个木脂素类化合物，1个甾体类化合物，1个黄酮类化合物，1个其他类化合物，这些化合物分别为3β-acetoxy-11-en-olean-28,13-olide(1),3β-acetoxyurs-12-en-28-oicacid(2),β-sitosterol(3),3β-acetoxyolean-12-en-28-oicacid(5),betulin(6),forsythenin(7),(+)phillygenin(8),alphitolicacid(10),phillyrin(13)和rutin(14)。
　　结论：本文对连翘叶的化学成分进行了系统提取分离研究，采用了硅胶柱色谱、制备薄层色谱、葡聚糖凝胶色谱、大孔树脂柱色谱等多种分离手段，提取分离方法选择较恰当，总共分离得到14个单体化合物，通过多种波谱技术对其进行了结构鉴定，确定了其中10个化合物的结构，其中4个三萜类化合物3β-acetoxy-11-en-olean-28,13-olide(1),3β-acetoxyurs-12-en-28-oicacid(2),3β-acetoxyolean-12-en-28-oicacid(5),betulin(6)为首次从连翘属植物中分离得到。
　　第二部分：高山蓍地上部分的化学成分研究
　　高山蓍(AchilleaalpinaLinn)为菊科(Asteraceae)蓍属(Achillea)多年生草本植物，国内主要分布于东北、内蒙古、河北、山西、宁夏、甘肃东部等省区。常见于山坡草地、灌丛间及林缘。国外主要分布于朝鲜、日本、蒙古、俄罗斯东西伯利亚及远东地区。蓍属植物因以阿基里斯(Achilles)命名而带有一些神话色彩，常用于治疗创伤[1,2]。该属植物的地上部分，主要用于消炎、解痉、止血、助消化和利胆[3-6]。其中挥发油成分显示出抗菌和抗真菌的特性[7-9]。比如，A.clavennae及其他相关物种在克罗地亚作为传统药来治疗痢疾、腹痛、发烧、普通感冒、流感和呼吸道疾病等[10]。在该属植物中，对A.millefoliumL.(Yarrow)的研究最多，常作为驱蠕虫药、抗炎药、收敛药、利胆剂、抗痉挛药、抗病毒药、利尿药、镇痛药及止血药等应用于临床[11-13]。
　　目的：本研究旨在以资源丰富且易得的高山蓍地上部分为研究对象，利用各种分离手段和新技术对其进行系统提取分离，对得到的单体化合物，采用UV、1H-NMR、13C-NMR、HMQC、HSQC、1H-1HCOSY、NOESY、等现代波谱鉴定技术进行结构鉴定，为其进一步开发利用提供科学依据。
　　方法：将自然干燥的高山蓍(AchilleaalpinaLinn)地上部分约8.9Kg剪成小段，室温下用95%工业乙醇冷浸半月，将所得浸出液滤出合并后减压浓缩至膏状。第二次室温下用95%工业乙醇冷浸一周，将所得浸出液滤出合并后减压浓缩至膏状，第三次用95%工业乙醇回流提取2h，保持微沸状态，提取直至回流提取液近无色，将所得浸出液滤出合并后减压浓缩至膏状，即得到高山蓍地上部分粗提物浸膏1253.5g。将浸膏悬浮在饱和食盐水中，依次用石油醚（60～90℃）、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取。二氯甲烷萃取部分经硅胶柱色谱反复分离纯化，正丁醇萃取部分进行大孔树脂柱色谱、硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶柱色谱分离纯化。分离得到的单体化合物用UV、1H-NMR、13C-NMR、HSQC、HMBC、1H-1HCOSY、NOESY等波谱学方法进行检测，根据测定的谱图数据分析确定化合物的结构。
　　结果：通过系统提取分离从高山蓍地上部分中共得到24个化合物，确定了其中15个的化学结构，15个中有一个为混合物，其余化合物的结构有待进一步确证。鉴定结果：1个木脂素类化合物，1个香豆素类化合物，1个对苯醌类化合物，1个长链脂肪醛，2个长链脂肪醇，10个黄酮类化合物。15个化合物分别为(-)-sesamin(1),artemitin(2),fattyalcohol(3),eupatorin(5),aliphaticaldehyde(6),2,6-dimethoxyquinone(7),fattyalcohol(8),eleutherosideB1(10),luteolin-7-o-glucoside(11),isoorientin(12),chrysoeriol-7-o-glucoside和tricin-7-o-glucoside(16),apigenin-7-o-glucoside(17),luteolin-4?-o-glucoside(18),isorhamnetin-3-o-rutinoside(20),chrysoeriol-7-o-rutinoside(22)。
　　结论：本文对高山蓍地上部分的化学成分进行了系统提取分离研究，采用了硅胶柱色谱、制备薄层色谱、葡聚糖凝胶柱色谱、大孔树脂柱色谱等多种分离手段，分离得到24个化合物，通过多种波谱技术对其进行了结构鉴定，确定了其中15个化合物的结构，其中aliphaticaldehyde(6),2,6-dimethoxyquinone(7),eleutherosideB1(10)为首次从蓍属中分离得到；(-)-sesamin(1),artemitin(2),fattyalcohol(3),eupatorin(5),fattyalcohol(8),luteolin-7-o-glucoside(11),isoorientin(12),chrysoeriol-7-o-glucoside和tricin-7-o-glucoside(16),apigenin-7-o-glucoside(17),luteolin-4?-o-glucoside(18),isorhamnetin-3-o-rutinoside(20),chrysoeriol-7-o-rutinoside(22)为首次从高山蓍植物中分离得到。
　　第三部分：连翘叶茶润肠通便药理活性的研究
　　连翘(Forsythiasuspense)为木犀科(Oleaceae)连翘属(Forsythia)植物。关于连翘茶的使用，已有多年的历史。在河北省武安和山西省平定两地的长寿村里，居民有饮用以连翘叶做成茶制品的习俗，显示其可能具有养生的功效。近年研究表明连翘叶茶提取物具有多种药理活性，如抗氧化、保肝、抗衰老、保护心脏等。我们发现河北省井陉县居民饮用当地的连翘叶制成的茶制品，具有一定的润肠通便的效果。为了验证这一功效，本实验选取河北省井陉县洞阳坡加工的连翘叶茶，进行润肠通便方面的药理实验研究，以便更好的开发和利用当地的连翘资源。
　　目的：本研究旨在以河北省井陉县的连翘叶做成的茶制品为研究对象，观察其润肠通便作用，并探讨其作用机制。
　　方法：制备连翘叶茶水提取物，配成各剂量组。实验设连翘叶茶水提取物3个计量组，分别为0.5、1.5和3.0g/Kg·bw，连翘苷2个计量组，分别为9.0和15.0mg/Kg·bw，麻仁滋脾丸6.0g/Kg·bw组作为阳性对照组。同时设蒸馏水空白对照组和复方地芬诺酯模型对照组，分别进行小鼠排便实验和小肠推进实验。小鼠排便实验观察记录每只小鼠自灌胃墨汁后至首次排出黑便所需时间，以及6h内小鼠排便粒数和粪便重量。小肠推进实验观察记录小肠总长度和墨汁推进长度。
　　结果：给予连翘叶茶水提取物后，小鼠体重没有表现出差异（P＞0.1），表明连翘叶茶水提取物对小鼠体重无明显影响。模型组和空白组比较，首粒黑便时间缩短（P﹤0.001），粪便粒数增加（P﹤0.01），表明造模成功。连翘叶茶水提取物各给药组与模型组比较，连翘叶茶水提取物各剂量组首便时间无明显差异，各剂量组粪便粒数均增加，连翘叶茶水提取物0.5g/Kg·bw、1.5g/Kg·bw粪便重量增加。麻仁滋脾丸组与模型组比较，首粒黑便时间缩短，粪便粒数无明显差异，粪便重量增加。连翘苷各剂量组与模型组比较，三项指标均无明显差异。模型组和空白组比较，墨汁推进率明显减小（P﹤0.01），说明造模成功。连翘叶茶水提取物各剂量组与模型组比较，墨汁推进率明显增加。麻仁滋脾丸组与模型组比较，墨汁推进率也明显增加（P﹤0.001）。连翘苷各剂量组没有表现出差异。
　　结论：本实验表明，经口给予小鼠不同剂量的连翘叶茶水提取物后，对小鼠体重增长无明显影响，能促进小鼠的小肠推进运动，增加所排粪便的粒数和重量。结果提示连翘叶茶水提取物具有一定的通便功能，可考虑作为通便保健茶饮用。而连翘苷各剂量组均未显示明显的通便作用和小肠推进作用，在一定程度上说明连翘苷不是连翘叶茶中起通便作用的活性成分，关于连翘叶茶的润肠通便机理还需进一步的实验验证。

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