白藜芦醇类化合物及其衍生物的合成方法研究

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自然界中存在的茋类(二苯乙烯类)化合物，被称为植物抗毒素，是植物免疫系统在受到外界侵害(如细菌、病毒、光辐射等)时进行特殊免疫应答所产生的一类天然有机化合物。白藜芦醇类化合物及其衍生物属于茋类化合物，具有多种重要的生物活性，如抗癌、抗老年痴呆、抗菌、抗氧化、降低血脂等，由于新的药物作用靶点的不断更新，该类化合物的药物化学进展很快，在药物化学领域是非常值得关注的一类分子。鉴于天然资源的缺乏，进行化学合成具有重要的意义。且研究表明，化学合成的该类化合物与天然提取的产物具有同样的生物活性。虽然目前合成白藜芦醇类化合物及其衍生物的方法很多，但大部分合成的方法存在原料成本高，反应条件苛刻等缺点。因此，寻找一种反应条件温和，原料成本低，操作相对简单的合成方法，并合成一系列新的白藜芦醇类化合物有着十分重要的意义。
　　在合成白藜芦醇类化合物及其衍生物时有几个关键点。第一，如何构建两苯环间的乙烯桥。第二，如何选择具有潜在生理活性可能的取代基团的类型和位置。第三，如何高选择性的得到一种构型的烯烃，尤其是反式烯烃。为了生物活性与构效关系研究以及新药开发的需要，本论文在前人研究的基础上，主要做了以下几个方面的工作:
　　 1．通过对白藜芦醇类化合物及衍生物的生物活性与合成进展的了解和研究，设计了以Wittig-Horner反应为核心的合成路线；以反式结构作为二苯乙烯类化合物的基本框架；以甲氧基，羟基，异戊烯基，法尼基等具有潜在活性能力的基团对二苯乙烯母体进行分子修饰的合成方案。
　　 2．以廉价的没食子酸为原料，通过甲基化，LiAlH4还原，溴代，Arbuzov重排，MOMO羟基保护以及Wittig-Horner等反应，合成了芳香A环由3，4，5-三甲氧基为取代基，芳香B环由甲氧基和羟基作为取代基的5个白藜芦醇类化合物7a～7e。
　　 3．以廉价的没食子酸为原料，通过单甲基化，分之内成环，LiAlH4还原，溴代，Arbuzov重排，MOMO羟基保护以及Wittig-Horner等反应，合成了芳香A环由3，4-亚甲二氧基-5甲氧基为取代基，芳香B环由甲氧基和羟基作为取代基的2个白藜芦醇类化合物14a,14b。
　　 4．选取上述合成的白藜芦醇类化合物中具有‘-OH’的目标化合物与异戊烯基，法尼烯基等潜在活性基团反应合成了5个对应的白藜芦醇类化合物的衍生物8a,8b,8c,8d,15a。
　　 5．对合成路线中所涉及的反应条件(反应温度，投料顺序等)进行了研究，优化了反应条件，提高了反应收率，整条路线总收率达到30～35[％]，关键的Wittig-Horner二步反应收率达到了56[％]～65[％](文献最优值为54[％])。所有合成化合物的结构已由质谱 (MS)、红外光谱 (IR)、核磁共振氢谱 (1H NMR)等波谱分析方法进行了表征。具体化合物编号与其对应的结构见附录B。

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作者
张卓佳;
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作者单位

湖南大学;

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授予单位湖南大学;
学科有机化学
授予学位硕士
导师姓名汪秋安;
年度 2008
页码
总页数
原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类类固醇（甾族化合物）;有机合成化学;
关键词
白藜芦醇类化合物; 白藜芦醇衍生物; 植物抗毒素; 茋类化合物; 生物活性; 合成方法;

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