嘧啶环偶极两端取代基对2,5-二取代嘧啶核磁、紫外、还原电位等性质的影响规律研究

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嘧啶衍生物是一类以嘧啶环为基础结构的有机化合物，具有广泛的生理、药理活性和优良的光电性能，在医药、农业和光电材料等领域得到大量的研究应用。嘧啶环是一个典型的缺电子偶极芳环，其2-位和5-位分别处于偶极的两端。系列研究表明，含C=N极性键的共轭链两端的取代基G1和G2对化合物性质的影响存在差异，有时甚至相反，不能简单地用传统的吸电子和供电子效应来描述。那么，对于含 C=N极性共价键的嘧啶环，其偶极两端的取代基X、Y对化合物性质的影响又遵循怎样的规律？为此，本文以2,5-二取代嘧啶衍生物为模型化合物，研究嘧啶环偶极两端取代基对该类化合物核磁、紫外、还原电位等性质的影响规律。
　　本研究主要内容包括：⑴合成了一系列2-X-5-Y嘧啶类化合物(取代基X和Y包括NMe2,OCH3,NH2,OH,CH3,H,Cl,Br,I,CN,NO2, CF3等)，并通过核磁共振13CNMR和1HNMR对模型化合物的结构进行了表征。提取嘧啶环C2、C4(同C6)、C5的13C NMR化学位移δ(C2)、δ(C4,6)和δ(C5)，及C4、C6上H的1H NMR化学位移δ(H4,6)；测定模型化合物的紫外最大吸收波长?max及还原电位ERed数据。⑵用取代基X、Y的诱导效应参数F、共轭效应参数R、激发态取代基效应参数?exCC、电负性参数?、原子电荷Q及表征卤素?Cl, Br, I?取代基重原子效应的指示变量D(X)、D(Y)等结构参数，对模型化合物的1H NMR和13C NMR化学位移进行定量结构-性质相关研究，并用留一法交叉验证对模型的稳定性和预测能力进行验证。结果表明，取代基X的共轭效应、重原子指示变量，取代基Y的诱导效应、共轭效应、激发态参数和原子电荷都对 C4、C6上H的化学位移δ(H4,6)有重要影响；近端取代基的诱导效应、重原子指示变量、激发态参数、电负性参数及远端取代基的共轭效应对13C NMR化学位移有重要影响。⑶对模型化合物的紫外最大吸收波长max(转换为波数?max)进行定量结构-性质相关分析。结果表明，取代基X、Y的共轭效应、交叉相互作用项、取代基X的电负性参数及重原子指示变量对2,5-二取代嘧啶的?max具有良好的相关性，交叉验证结果表明所构建的定量结构-性质相关模型具有较好的稳定性和预测能力。⑷对模型化合物的还原电位ERed进行定量相关分析，发现取代基X、Y的诱导效应、激发态取代基参数、交叉相互作用项及X的共轭效应是影响2,5-二取代嘧啶还原电位的重要因素。

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作者
陈春妮;
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作者单位

湖南科技大学;

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授予单位湖南科技大学;
学科化学
授予学位硕士
导师姓名袁华,刘万强;
年度 2017
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原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类间（二）氮苯（嘧啶）族;有机合成化学;
关键词
嘧啶衍生物; 有机合成; 偶极取代; 共轭效应;

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