α-羰基二硫缩烯酮的Vilsmeier反应研究：多取代β-内酰胺的合成

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自从1910年Kelber首次合成α-苯甲酰基二甲硫缩烯酮以来，经过近百年的发展，α-羰基二硫缩烯酮化学已经在合成有机化学中占有了重要一席，特别是近三十年来发展更快，每年都有相当数量的文章出现，并有数篇综述对这些上作进行了总结。α-羰基二硫缩烯酮类化合物的结构特征赋予了其化学反应的多样性，从而被广泛的应用于有机合成和天然产物的合成中。 1981年Imada等人发现了具有抗菌活性的单环β-内酰胺抗生素，由于这类抗生素对革兰阴性菌有较高的抑菌活性，毒性低，稳定性好，且结构简单，易于用全合成的方法制备，开始受到了人们的普遍注意。近年来还发现β-内酰胺是极具潜力的选择性胆固醇吸收抑制剂和丝氨酸蛋白酶抑制剂。因此这类杂环化合物的合成，特别是立体选择合成，已经成为有机合成化学研究的前沿和热点领域之一。近十几年来，α-羰基二硫缩烯酮作为有机合成的通用中间体而得到广泛的应用与研究。在我们研究α-羰基二硫缩烯酮Vilsmeier反应的过程中，结合烷硫基对反应的调控作用，获得了一系列兼有二硫缩烯酮和烯氯类两类化合物基本结构特征的化合物。对该类化合物的各种性质的研究以及扩展其在有机合成中的应用成为我们近期的研究工作重点之一。本论文在全面综述了近年来β-内酰胺类化合物的合成方面的研究进展基础上，利用α-卤乙烯基二硫缩烯酮类化合物特有的β-羰基和氨基衍生的结构，合成了α-氯乙烯基二硫缩烯酮并初步研究了其在杂环化合物合成中的应用。我们实现了在含水的介质中一锅法合成了多取代的α-亚烷基-β-内酰胺，并提出了相应的反应机理。具体工作如下： 1.本论文的研究工作主要结合α-羰基二硫缩烯酮类化合物的特殊性质，通过对Vilsmeier试剂的用量及反应温度的控制，选择性的使α-羰基二硫缩烯酮类化合物发生卤化反应或卤化甲酰化反应，以中等或较高的产率合成了一系列α-卤乙烯基二硫缩烯酮类化合物。 2.在NaOH/ROH-H<,2>O的条件下，α-卤乙烯基二硫缩烯酮类化合物的分子内氮-杂Michael加成反应可用于高产率的制备相应的α-亚烷基-β-内酰胺类化合物。总之，我们成功的合成了一系列α-亚烷基-β-内酰胺类化合物，并首次将其成功地应用于含水溶剂的氮-杂Michael加成反应中，实验方法简单、条件温和、反应速度快、产率高，且具有较高的化学选择性。因此，这种构造β-内酰胺环的方法和α-亚烷基-β-内酰胺类化合物无论在理论研究还是在实际应用中都有较好前景。

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作者
杨杨;
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作者单位

东北师范大学;

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授予单位东北师范大学;
学科有机化学
授予学位硕士
导师姓名董德文;
年度 2008
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原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类不饱和一元酮;
关键词
α-羰基二硫缩烯酮; β-内酰胺; Vilsmeier试剂; 分子内氮杂-Michael加成; 醇-水体系;

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