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新型发光材料苯撑乙炔撑硫酚低聚物的合成研究

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近年来，具有良好单分散性、高性能共轭的低聚物受到了越来越多的关注。它们被广泛的应用在分子引线、分子电子设备、太阳能电池、发光二极管和传感器中。苯撑乙炔撑低聚物由于其特有的主链刚性特征和优良的电子性能成为研究的重点。具有精确长度的共轭低聚物由于它的化学结构和较大的共轭度使得它有明确的作用，易于制成有机薄膜。本文设计并合成了一种苯撑乙炔撑硫酚低聚物--4-(4-三甲基硅乙炔基苯乙炔)硫代乙酸苯酯。
　　 首先苯胺和碘在碳酸氢钠的催化作用下，以水为溶剂，12-15℃下反应得到4－碘苯胺，收率为84％。4－碘苯胺用亚硝酸钠和稀盐酸重氮化，生成的重氮盐与四氟硼酸在低温下反应得到较稳定的四氟硼酸重氮盐，四氟硼酸重氮盐与硫代乙酸钾在非质子极性溶剂DMSO中于室温下反应生成中间体硫代乙酸对碘苯酯，收率30％。
　　 硫代乙酸对碘苯酯与三甲基硅乙炔在(Ph3P)2PdCl2和CuI催化作用下发生Sonogashira偶联反应得到4-三甲基硅乙炔基硫代乙酸苯酯，收率为81％。4-三甲基硅乙炔硫代乙酸苯酯在低温下用四丁基氟化铵、醋酸和醋酸酐脱三甲基硅得到4-乙炔基硫代乙酸苯酯，收率达到88％。
　　 4-碘苯胺与三甲基硅乙炔在(Ph3P)2PdCl2和CuI催化作用下发生Sonogashira偶联反应得到4-三甲基硅乙炔基苯胺，收率为73％。用亚硝酸叔丁酯作为重氮化试剂在有机溶剂乙醚中对4-三甲基硅乙炔基碘苯进行重氮化，生成得到的重氮盐直接与碘化钾反应可得到4-三甲基硅乙炔基碘苯，收率为48％。另外，4-三甲基硅乙炔基溴苯直接由4-溴碘苯和三甲基硅乙炔在(Ph3P)2PdCl2和CuI催化作用下发生Sonogashira偶联反应制得，然后用碳酸钾和甲醇脱三甲基硅可以得到4-乙炔基溴苯，收率为70％。
　　 以上合成得到的4-三甲基硅乙炔基碘苯或4-三甲基硅乙炔基溴苯与4-乙炔基硫代乙酸苯酯在(Ph3P)2PdCl2和CuI催化作用下发生Sonogashira偶联反应，芳香溴化物与4-乙炔基硫代乙酸苯酯反应未得到目标产物，芳香碘化物与4-乙炔基硫代乙酸苯酯反应得到了苯撑乙炔撑硫醇低聚物-4-(4-三甲基硅乙炔基苯乙炔)硫代乙酸苯酯，收率为59％。
　　 以上所有产物经元素分析、熔点测定、红外光谱和核磁共振等分析手段表征，与预期结构相符。
　　 在本文中我们选取少量4－三甲基硅乙炔基苯胺的纯产品溶解在石油醚中缓慢挥发，一周后得到无色针状单晶，并用X-射线单晶衍射进行了晶体结构分析，该晶体属于正交晶系，空间群为Pna21，晶胞参数a=35.514(7)A，b=11.240(2)A，c=5.7810(12)A，α＝90°，β=90°，γ=90°。

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