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【6h】

7-氮杂吲哚-氮氧化物的脱氧硫醚化反应

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目录

1 前言

1.1 氮杂吲哚类化合物的合成

1.2 金属催化的硫醚化反应合成3-硫醚基吲哚

1.3 小分子促进的硫醚化反应合成3-硫醚基吲哚

1.4 分子碘催化合成3-硫醚基吲哚

1.5 本文的研究意义

2 实验部分

2.1 实验试剂与仪器

2.2实验路线

2.3 底物氮氧化物的合成

2.4 小结

3 结果与讨论

3.1 合成条件的优化

3.2 反应底物的拓展

3.3 可能的反应机理

3.4 化合物的结构表征

3.5 小结

4 总结与展望

4.1 总结

4.2 展望

致谢

参考文献

附录

附录A: 缩略词简表(Abbreviations)

附录B:代表化合物的谱图

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声明

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摘要

含氮杂环类化合物广泛存在于天然产物和有机合成药物分子中,而3-硫醚基吲哚类化合物作为抗HIV药物的核心结构单元,因具有抑制微管蛋白聚合和抑制细胞生长的特性而广泛应用于医药领域。 近年来,碳-杂键的构建主要是卤代物与含有杂原子的试剂通过过渡金属催化的交叉偶联反应来实现。而硫醚化反应普遍存在如下缺点:需要过量的硫醚化试剂和添加剂、反应温度高、底物兼容性范围窄、产率低、且对环境不友好。选择7-氮杂吲哚-7-氮氧化物作为底物和内部氧化剂,等摩尔的二硫化物作为硫醚化试剂,选用廉价的非金属碘作为催化剂,于无水乙醇中进行脱氧硫醚化反应。这一思路不仅避免了不必要的添加剂的使用,简化了实验过程,首次将吲哚类化合物以氮氧化物的形式应用于合成3-硫醚基吲哚类衍生物。为氮杂吲哚的硫醚化反应开辟了一条全新的路线。 本文研究了溶剂、投料比、温度和碘用量等条件对合成3-硫醚基-7-氮杂吲哚类化合物的影响;合成7-氮杂吲哚-氮氧化物及其衍生物22个,11个为首次合成;在最优条件下,共得到44个脱氧硫醚化产物,其中32个为首次合成。此外,根据对反应结果的分析、总结,提出了7-氮杂吲哚-氮氧化物的脱氧硫醚化反应的可能的机理。

著录项

  • 作者

    杨恒;

  • 作者单位

    陕西科技大学;

  • 授予单位 陕西科技大学;
  • 学科 化学
  • 授予学位 硕士
  • 导师姓名 杨秀芳,刘珊珊;
  • 年度 2019
  • 页码
  • 总页数
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 中文
  • 中图分类 有机化学;
  • 关键词

    氮杂吲哚; 氮氧化物; 脱氧;

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