新型手性配体的合成及其作为配体催化剂在醛的不对称烷基化和硅腈化反应中的应用

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该文研究了新型手性配体的合成及其醛的不对称烷基化反应和不对称硅腈化反应中的应用.从α-苯乙胺、双萘酚、麻黄碱、D-樟脑等旋光活性试剂出发,设计和合成了20个新型手性化合物,所有化合物的结构特征得到表征.研究了手性试剂催化下醛的不对称烷基化反应,发现催化剂用量、反应温度、反应溶剂及反应底物对反应的对映选择性结果有着不同程度的影响.研究了手性配体催化下醛的不对称硅腈化反应,部分化合物显示出良好的催化活性:以手性Schiff碱试剂t为配体催化剂,得到47.1﹪的对映选择性;以手性磷试剂h-j为配体催化剂,邻甲氧基苯甲醛为反应底物,得到90.2﹪的对映选择性;以手性Schiff碱试剂q-s为配体催化剂,对甲氧基苯甲醛为反应底物,得到72.7﹪的对映选择性.讨论了反应条件对醛的不对称硅腈化反应的影响,对于不同的催化剂,催化剂用量、反应溶剂及反应底物对反应的对映选择性结果各自有着不同的影响.对醛的不对称烷基化反应和醛的不对称硅腈化反应的反应机理进行了研究,根据反应现象和结果提出了可能的反应历程.

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作者
杨卓鸿;
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作者单位

南开大学;

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授予单位南开大学;
学科有机化学
授予学位博士
导师姓名唐除痴;
年度 2001
页码
总页数
原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类催化剂;
关键词
手性配体; 催化剂; 不对称烷基化反应; 不对称硅腈化反应; 对映选择性;

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