苯并非、香豆素、蔡酰亚胺荧光探针在分子识别中的溶剂效应

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荧光探针的开发与应用研究是超分子化学领域迅速发展的重要分支。本文设计合成了10个分别含有苯并菲、香豆素和1，8-萘酰亚胺荧光团的三类分子探针化合物，通过紫外、荧光光谱研究了所得探针在不同溶剂中的光谱性质，以及对不同金属离子和水分子的识别性能。
　　首先设计合成了一系列由不同识别基团相连接的含苯并菲荧光团的分子探针，并通过荧光光谱研究了其对金属阳离子的识别性能。实验发现，具有二硫醚结构的双苯并菲探针A2、A4在乙腈溶液中对Hg2+离子具有较好的识别作用，以1-苯并菲基为荧光团的A2在加入Hg2+后荧光波长发生专属性的红移，而以2-苯并菲基为荧光团的A4在加入Hg2+后荧光强度几乎完全猝灭。
　　其次，设计合成了以香豆素为荧光团，具有单、双亚胺结构的分子探针B2、B3，通过它们在不同溶剂中紫外、荧光光谱对金属阳离子的响应，研究了分子识别过程中的溶剂效应。结果表明在极性较弱的溶剂中，由于主客体分子的溶剂化程度低，探针能对多种金属离子发生络合作用；而在极性溶剂中则相反，B2和B3对金属离子的识别选择性提高。同时值得说明的是，B2和B3在乙腈溶液中均能选择性的与Cu2+发生作用，分解生成具有强荧光的香豆素醛化合物B1，从而达到对Cu2+的选择性识别。
　　最后设计合成了一系列对溶剂极性变化非常敏感的N-芳杂环-1，8-萘酰亚胺化合物。实验结果和量化计算研究均表明了芳杂环的引入增强了这类化合物基态到激发态的偶极矩变化(△μ)，这使得N-芳杂环-1,8-萘酰亚胺的荧光量子产率随着溶剂极性的增大急剧降低。4-(1-哌啶基)-N-(2-嘧啶基)-1,8-萘酰亚胺D3作为一个典型的化合物被用于测定六种常见有机溶剂的水含量(1,4-二氧六环，四氢呋喃，丙酮，DMF，乙腈和甲醇)，其荧光强度随含水量的变化曲线符合修正的Stern-Volmer方程(3)。对四氢呋喃和丙酮溶液中水的检测限分别可以达到0.016％和0.020％。

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作者
李志伟;
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作者单位

天津大学;

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授予单位天津大学;
学科化学;有机化学
授予学位博士
导师姓名张文勤;
年度 2011
页码
总页数
原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类分子间的相互作用、超分子化学;
关键词
荧光探针; 光谱性质; 分子识别; 溶剂效应; 超分子化学;

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