4-(4-乙酰基-5-芳基-4，5-二氢-1，3，4-噁二唑-2-基)吡唑类化合物的合成

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吡唑类化合物是一类具有良好生物活性的化合物，在农药方面广泛用于杀虫、杀菌和除草等。因吡唑环上取代基多方位的变换，该类化合物种类繁多，几乎覆盖了植物保护的各个方面，而且因其高效、低毒，在农药中已得到深入、广泛的应用。1，3，4-噁二唑类化合物也具有优良的生物活性，在农药方面广泛被用作杀菌荆、杀虫剂和除草剂等，因此备受研究者关注。从目前农药合成的研究趋势来看，许多的研究工作是将含吡唑环与其他杂环共同构筑在同一分子中，从而构成双杂环或稠杂环分子结构，这些化合物往往同时具备各单杂环化合物的生物活性。本文将吡唑环和1，3，4-噁二唑环共同构筑在同一分子中，期望实现其生物活性的叠加、有效拓宽其抗菌谱，其宗旨在于寻找新的吡唑活性先导化合物，开发具有高活性、低毒、对环境友好的农用化学品，探索吡唑腙类化合物、吡唑类双杂环化合物的合成方法，为新农药的创制积累数据和经验，因此对杂环化合物的合成研究具有极为重要的理论意义和现实意义。通过消除、酰基化反应制得原料芳氧乙酰肼，由加成反应制得酮腙，利用Vilsmeier-Haak反应，由酮腙与Vilsmeier-Haak试剂反应，得到中间体4-甲酰基吡唑，再由4-甲酰基吡唑与芳氧乙酰肼在乙醇中回流缩合，合成25个1-苯基-3-芳基-4-甲酰基毗唑腙类新化合物；再由1-苯基-3-芳基-4-甲酰基吡唑腙类化合物在乙酸酐中合环，合成25个既有吡唑环又有1，3，4-噁二唑环的双杂环类新化合物，所得新化合物的结构均经IR，1HNMR，MS和元素分析确证结构；最后将合成出的新化合物分别进行了棉花枯萎病菌、棉花黄萎病菌、棉花立枯病菌、瓜果腐霉病菌、番茄早疫病菌、向日葵菌核病菌等初步的抑菌活性测试。测试结果表明，双杂环类化合物的抑菌效果要好于吡唑单环化合物，将1，3，4-噁二唑环与吡唑环共同构筑在同一分子中，能显著提高目标化合物的杀菌活性，实现了生物活性的叠加，具有一定的研发价值。

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作者
王春灵;
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作者单位

石河子大学;

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授予单位石河子大学;
学科植物学
授予学位硕士
导师姓名李炳奇;
年度 2009
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原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类邻二氮杂茂（吡唑）族;
关键词
植物保护; 化学农药; 吡唑化合物; 生物活性;

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