二氢杨梅素衍生物及4,4·-二羟基二苯甲酮的合成研究

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目的：通过对二氢杨梅素的结构改造，合成其衍生物，为二氢杨梅素的开发利用做好基础研究。改进4，4，-二羟基二苯甲酮的合成路线，为工业生产提供一条简单，便于操作的合成方法。　　方法：（1）以腺苷、醋酐以及从藤茶中提取分离得到的二氢杨梅素为起始原料，在严格无水的条件下通过Mitsunobu反应，以偶氮二羧酸二异丙酯和三苯膦做催化剂，合成7-腺苷二氢杨梅素。二氢杨梅素与醋酐经混悬于二氧六环中的氢氧化钠水溶液催化选择性乙酰化得3，5-二羟基-7，3，，4，，5，-四乙酰氧基-2，3-二氢黄酮。（2）以对羟基苯甲酸和苯酚为起始原料，经两步反应得到目标产物。对羟基苯甲酸和苯酚在多聚磷酸的催化下成酯，得到中间体对羟基苯甲酸苯酯，然后再以硝基苯为溶剂，对羟基苯甲酸苯酯在三氯化铝的催化下经Frise重排得到目标产物4，4，-二羟基二苯甲酮。所得产物通过IR，1HNMR以及理化鉴别确定结构。　　结果：（1）合成出两个二氢杨梅素衍生物，其中3，5-二羟基-7，3，，4，，5，-四乙酰氧基-2，3-二氢黄酮的产率为63.5％，7-腺苷二氢杨梅素的产率为15%。（2）4，4，-二羟基二苯甲酮的合成，中间体对羟基苯甲酸苯酯产率为85.0%，目标产物4，4，-二羟基二苯甲酮的产率为71.0%，总收率为60.4%。　　结论：（1）所合成出的两个二氢杨梅素衍生物为新的化合物，为二氢杨梅素衍生物的理化性质、生物活性测试以及开发利用做好前提准备。（2）4，4，-二羟基二苯甲酮的合成方法步骤少，操作简单，反应时间短，适合于放大生产。

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作者
兰成生;
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作者单位

广西中医药大学;

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授予单位广西中医药大学;
学科药物分析学
授予学位硕士
导师姓名蓝树彬;
年度 2009
页码
总页数
原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类
关键词
二氢杨梅素衍生物,4,4,-二羟基二苯甲酮,合成工艺,理化性质,生物活性;

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