膦手性化合物的合成及其用于查尔酮不对称加成反应

声明

1 绪论

1.1 膦手性化学发展史

1.2 膦手性化合物构型稳定性

1.3 膦手性化合物之间的相互转化

1.3.1 有机膦化合物，有机氧化膦化合物和有机硫化膦化合物

1.3.2 有机膦及其硼烷络合物

1.4 用于手性有机膦化合物合成的手性助剂

1.4.1 以薄荷醇为手性拆分试剂

1.4.2 以麻黄碱为手性拆分助剂

1.4.3 以金雀花碱为手性拆分助剂

1.5 查尔酮不对称加成反应

1.6 选题依据

2 手性有机膦化合物合成

2.1 引言

2.2 实验内容

2.2.1 原料与试剂

2.2.2 实验仪器及测试条件

2.2.3 化合物1（A，B）两种构型(苯基)(L-薄荷氧基)邻二氧戊环苯基膦硼烷的合成

2.2.4 化合物2 (苯基)(甲基)邻二氧戊环苯基膦硼烷络合物的制备

2.2.5 化合物3 1,2-(S,S)((邻二氧戊环苯基)(苯基))乙二膦硼烷络合物的制备

2.2.6 化合物4 1,2-(S,S)((邻二氧戊环苯基)(苯基))乙二膦的制备

2.2.7 化合物5 (B构型)(苯基)(薄荷氧基)邻二氧戊环苯基氧化膦的制备

2.2.8 化合物6 (苯基)(甲基)邻二氧戊环苯基膦的制备

2.2.9 化合物7 (苯基)(甲基)邻二氧戊环苯基氧化膦的制备

2.2.10 化合物8 (苯基)(甲基)邻醛基苯基膦四氟硼酸络合物的制备

2.2.11 化合物9 (苯基)(甲基)邻醛基苯基氧化膦的制备

2.2.12 化合物10 (苯基)氢邻二氧戊环苯基膦氧化物的制备

2.3 手性膦化合物表征

2.3.1 （A，B）两种构型(L-薄荷氧基)(苯基)邻二氧戊环苯基膦硼烷化合物1核磁表征

2.3.2 (Sp)-(苯基)(甲基)邻二氧戊环苯基膦硼烷化合物2构型的确定

2.3.3 1,2-(S,S)((邻二氧戊环苯基)(苯基))乙二膦硼烷化合物3核磁表征

2.3.4 (苯基)(L-薄荷氧基)邻二氧戊环苯基氧化膦化合物5核磁表征

2.3.5 (Sp)-(苯基)(甲基)邻二氧戊环苯基膦氧化物7的ee值测定

2.3.6 两种构型(L-薄荷基)(乙烯基)苯基膦硼烷化合物11核磁表征

2.4 本章小结

3 手性有机膦化合物在查尔酮不对称加成反应中的应用

3.1 引言

3.2 实验部分

3.2.1 原料与试剂

3.2.2 实验仪器及测试条件

3.2.3 查尔酮不对称反应基本流程

3.3 结果讨论

3.4 本章小结

结论

参考文献

附录A 部分化合物表征图谱

攻读硕士学位期间发表学术论文情况

致谢