石松科生物碱Alopecuridine,SieboldineA和LycojapodineA的全合成

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石松科生物碱是一大类结构复杂的天然产物，目前已经有两百多种该类生物碱被分离得到。由于该类化合物具有复杂的多环结构和潜在的药用价值，有关它们的合成一直以来都是合成化学家的关注热点。本论文完成了对其中一类石松科生物碱-Fawcettimine类中的三个天然产物的全合成工作。包括以下三个部分：　　一、介绍了石松科生物碱的分离、鉴定和结构分类。同时，针对fawcettimine类石松科生物碱的合成进行了详细的阐述，并且总结了这些分子间可能的生源关系。　　二、详细描述了对石松科生物碱alopecuridine，sieboldineA和lycojapodineA的消旋全合成研究。首先，我们对这三个分子的结构和特点做了剖析，并提出了以仿生转化为关键策略的逆合成分析。接着，以中环开环的semi-pinacol反应和分子内的pinacol偶联为关键步骤，通过13步化学转化完成了目标分子alopecuridine的首次消旋全合成。之后，又利用一锅两步的氧化方式实现了从alopecuridine到sieboldineA的仿生转化，得到了第二个目标分子sieboldineA。最后，经历了一系列失败的尝试后，最终也实现了从alopecuridine到lycojapodineA的仿生转化，完成了lycojapodineA的首次消旋全合成。　　三、通过对上述路线的重新设计。我们提出了三个分子不对称合成的逆合成分析。之后，从手性原料出发，完成了(+)-alopecuridine，(+)-sieboldineA和(-)-lycojapodineA的不对称合成。

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作者
张晓明;
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作者单位

兰州大学;

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授予单位兰州大学;
学科化学·有机化学
授予学位博士
导师姓名涂永强;
年度 2013
页码
总页数
原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类
关键词
石松科生物碱,天然产物,消旋全合成,手性原料;

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