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【24h】

General method for the construction of type-A proanthocyanidins: Synthesis of racemic-diinsininone.

机译：构建A型原花青素的通用方法：外消旋二茚四酮的合成。

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摘要

Following the development of a method for the generation of o-QMs from o-BOC salicylaldehydes and alcohols with organometallic reagents, our group revealed o-QMs generated in this manner undergo inverse demand [4+2] cycloadditions to form diastereoselective chroman backbones. This process was envisioned for the construction of chiral benzylic junctions, where the preferred methods have been catalytic asymmetric hydrogenation and asymmetric conjugate addition. As the prior processes often require lengthy reaction times and are often substrate dependent, an additional asymmetric method would likely prove to be complementary. The first reported examples of enantioselective [4+2] cycloadditions of o-QMs with a chiral enol ether were utilized in the first total synthesis of (+)-mimosifoliol and the formal synthesis of (+)-tolterodine.;Our interest in the rapid assembly of structurally complex chromans prompted us to also pursue the syntheses of type-A PAs, diinsinin and diinsininol. In 1996, these compounds were isolated from the rhizome of Sarcophyte piriei and were previously used in folk medicine for their analgesic and anti-inflammatory properties. To the best of our knowledge, there are no previous synthetic endeavors addressing these targets or similar type-A PA compounds in the literature. The first synthesis of (+/-)-diinsininone, the aglycone of diinsinin, will be presented utilizing a Path A biosynthetic route, the condensation of a flavanone and a benzopyrilium salt.
机译：继开发了一种用有机金属试剂从o-BOC水杨醛和醇中生成o-QM的方法后，我们的小组揭示了以这种方式生成的o-QM经历了逆需求[4 + 2]环加成反应，形成非对映选择性的chroman主链。设想该方法用于构建手性苄基连接，其中优选的方法是催化不对称氢化和不对称共轭加成。由于现有方法通常需要较长的反应时间并且通常取决于底物，因此另外的不对称方法可能被证明是互补的。 o-QM与手性烯醇醚的对映选择性[4 + 2]环加成的第一个报道实例被用于（+）-米莫西福尔的第一次全合成和（+）-托特罗定的正式合成中。结构复杂的苯并二氢吡喃的快速组装促使我们也进行了A型PA，diinsinin和diinsininol的合成。 1996年，这些化合物从Sarcophyte piriei的根茎中分离出来，由于其止痛和消炎作用，以前被用于民间医学。据我们所知，文献中没有以前的合成方法可以解决这些目标或类似的A型PA化合物。将利用路径A的生物合成路线，黄烷酮与苯并吡喃鎓盐的缩合反应，提出（+/-）-二茚新酮的第一个合成物，即二辛甙的糖苷配基。

著录项

  • 作者

    Selenski, Carolyn.;

  • 作者单位

    University of California, Santa Barbara.;

  • 授予单位 University of California, Santa Barbara.;
  • 学科 Chemistry Organic.
  • 学位 Ph.D.
  • 年度 2006
  • 页码 217 p.
  • 总页数 217
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
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