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Progress toward a total synthesis of the Lycopodium alkaloid lycopladine h .

机译：番茄碱生物碱番茄红素h的全合成研究进展。

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摘要

In work directed toward a total synthesis of the Lycopodium alkaloid lycopladine H (21), several strategies have been explored based on key tandem oxidative dearomatization/Diels-Alder reactions of o-quinone ketals. Both intra- and intermolecular approaches were examined, with the greatest success coming from dearomatization of bromophenol 84b followed by cycloaddition of the resulting dienone with nitroethylene to provide the bicyclo[2.2.2]octane core 203 of the natural product. The C-5 center was established via a stereoselective Henry reaction with formaldehyde to form 228, and the C-12 center was set through addition of vinyl cerium to the C-12 ketone to give 272. A novel intramolecular hydroaminomethylation of vinyl amine 272 was used to construct the 8-membered azocane ring in intermediate 322, resulting in establishment of 3 of the 4 rings present in the natural product 21 in 9 steps from known readily available compounds.;*Please refer to dissertation for diagrams.
机译：在针对Lycopodium生物碱lycopladine H（21）的全合成的工作中，基于关键的邻醌缩酮的氧化脱芳香化反应/ Diels-Alder反应，探索了几种策略。检查了分子内和分子间方法，最大的成功来自溴酚84b的脱芳香化作用，然后将所得的二烯酮与硝基乙烯环加成以提供天然产物的双环[2.2.2]辛烷核203。通过与甲醛的立体选择性亨利反应建立C-5中心，形成228，通过向C-12酮中添加乙烯基铈将C-12中心设定为272。乙烯基胺272的新型分子内氢氨基甲基化为用于在中间体322中构建8元偶氮烷环的过程，导致天然产物21中存在的4个环中的3个由已知的容易获得的化合物分9个步骤建立。； *请参阅本文的图表。

著录项

  • 作者

    Sacher, Joshua R.;

  • 作者单位

    The Pennsylvania State University.;

  • 授予单位 The Pennsylvania State University.;
  • 学科 Chemistry General.;Chemistry Organic.
  • 学位 Ph.D.
  • 年度 2012
  • 页码 204 p.
  • 总页数 204
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
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