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The Development Of New Organocatalysts and New Organocatalytic Cascade Reactions.

机译：新的有机催化剂和新的有机催化级联反应的发展。

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摘要

Organocatalysis is the use of small organic molecules to catalyze chemical reactions. They are generally cheaper, less toxic, and easier to handle on a laboratory and industrial scale than more traditional metal-based catalysts. This dissertation discusses the development of new organocatalysts and organocatalytic methods for the asymmetric synthesis of useful small molecules. The research conducted has specifically focused on the use of chiral diarylprolinol silyl ether organocatlysts and their ability to catalyze a variety of useful cascade reactions through iminium and enamine catalysis. Cascade reactions are useful in that a great deal of molecular complexity may be generated in a one-pot process using simple, readily available building blocks. Herein, is provided a comprehensive background on the use of diarylprolinol silyl ethers in the catalysis of iminium-initiated cascade reactions. The research conducted has focused on three main topics: 1.) The development of a novel class of bifunctional bissulfonamide organocatalysts for the asymmetric conjugate addition of dicarbonyls to nitroolefins. 2.) The use of diarylprolinol silyl ether organocatalysts to catalyze a novel Michael-Michael cascade reaction which generates fused carbocycles. 3.) The discovery and development of a novel organocascade kinetic resolution reaction using diarylprolinol silyl ether organocatalysts, which can be used for the synthesis of chiral 2,6-disubstituted tetrahydropyrans and chiral 2,5-disubstituted tetrahydrofurans.
机译：有机催化是利用有机小分子催化化学反应。与更传统的金属基催化剂相比，它们通常更便宜，毒性更小，并且在实验室和工业规模上更易于操作。本文讨论了有用的小分子不对称合成的新型有机催化剂和有机催化方法的发展。进行的研究特别侧重于手性二芳基脯氨醇甲硅烷基醚有机催化剂的使用及其通过亚胺和烯胺催化催化各种有用的级联反应的能力。级联反应的有用之处在于，使用简单易用的构建基元，在一锅法中可能会产生大量的分子复杂性。本文提供了二芳基脯氨醇甲硅烷基醚在亚胺引发的级联反应催化中的应用的综合背景。进行的研究集中在三个主要主题上：1.）新型二官能双磺酰胺有机催化剂的开发，用于将二羰基化合物不对称地共轭加成到硝基烯烃中。 2.）使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚有机催化剂催化产生融合的碳环的新型迈克尔-迈克尔级联反应。 3.）使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚有机催化剂的新型有机级联动力学拆分反应的发现和开发，其可用于合成手性2,6-二取代的四氢吡喃和手性2,5-二取代的四氢呋喃。

著录项

  • 作者

    McGarraugh, Patrick Gordon.;

  • 作者单位

    City University of New York.;

  • 授予单位 City University of New York.;
  • 学科 Chemistry Organic.
  • 学位 Ph.D.
  • 年度 2012
  • 页码 497 p.
  • 总页数 497
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
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