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Electrochemistry, photochemistry, and metal-ion binding properties of photochromic chromenes.

机译：光致变色二烯的电化学，光化学和金属离子结合特性。

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摘要

We report the first study of the photochromism, electrochemistry, and electrochemical trapping of a series of three functionalized photochromic hydroxychromenes, 1a, 1b, and 1c. Functionalization of 1a-c with hydroxy groups produces alkoxyphenols that yield open, hydroquinone-like photoisomers upon irradiation with near-ultraviolet light. This allows us to use electrochemistry to trap reversibly the open forms of 1a-c and thus exert control over their photochromism. We studied the photochromism of 1a-c by UV-VIS spectrophotometry, and their electrochemistry by cyclic voltammetry, chronoamperometry, and bulk anodic coulometry. 1a-b exhibit photochromism typical of chromenes in general; 1c, on the other hand, exhibits little photochromism. Also, the functionalization of 1b with electron-donating methoxy functional groups enhances its photostability. In the dark, 1a-c exhibit redox electrochemistry similar to that of hydroquinones and alkoxyphenols in general. Electrochemical trapping of 1a-c reveals that methoxylated 1b is reversibly trapped; however, 1a, lacking methoxy sustituents, is trapped irreversibly.(DIAGRAM, TABLE OR GRAPHIC OMITTED...PLEASE SEE DAI).;We report the first accounts of binding of metal ions to functionalized photochromic chromenes. We report the first account of strong yet photoreversible binding of Zn;Finally, we report rapid "on-off" photoswitching and rapid, photoreversible binding of Zn
机译：我们报告了一系列的三个功能化的光致变色羟基色酮1a，1b和1c的光致变色，电化学和电化学陷阱的首次研究。用羟基对1a-c进行官能化可产生烷氧基酚，在近紫外光照射下可产生开放的氢醌样光异构体。这使我们能够使用电化学方法可逆地捕获1a-c的开放形式，从而控制其光致变色。我们通过UV-VIS分光光度法研究了1a-c的光致变色，并通过循环伏安法，计时电流法和本体阳极库仑法研究了它们的电化学。图1a-1b一般表现出色烯的光致变色；另一方面，1c显示很少的光致变色现象。同样，用给电子的甲氧基官能团对1b进行官能化可增强其光稳定性。在黑暗中，1a-c表现出的氧化还原电化学与通常的氢醌和烷氧基酚相似。 1a-c的电化学捕获表明，甲氧基化的1b被可逆地捕获。然而，缺少甲氧基取代基的1a被不可逆地捕获。（图，表格或图形省略...请参见DAI）。;我们报道了金属离子与功能化光致变色二烯键合的最初报道。我们报告了锌的强而光可逆结合的第一个原因；最后，我们报告了锌的快速“开-关”光开关和锌的快速，光可逆结合

著录项

  • 作者

    Stauffer, Mark Thomas.;

  • 作者单位

    University of Pittsburgh.;

  • 授予单位 University of Pittsburgh.;
  • 学科 Analytical chemistry.;Organic chemistry.
  • 学位 Ph.D.
  • 年度 1998
  • 页码 217 p.
  • 总页数 217
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
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