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高三尖杉酯碱的合成及其差向异构体的分离鉴定

         

摘要

1-溴-4-氧戊烷的乙二醇缩酮(1)的格氏试剂,与草酸二乙酯反应,得2,6-二氧-6-乙二醇缩酮庚酸乙酯(2).2经相应的钠盐3、酰氯4再转化成α-酮酰基三尖杉碱(5).5经Reformatsky反应,酸性水解后与碘甲烷的格氏试剂反应.所得产品经pH梯度萃取并结合氧化铝干柱层析纯化,得到高三尖杉酯碱及其差向异构体的混合物8.然后制成苦味酸盐,经分级结晶,再分别转化成游离碱8a及8b.8a的HNMR,MS,IR(film).和TLC与天然高三尖杉酯碱完全一致.8b的MS和IR与8a极为相似,但它们的HNMR却有明显差异,因此可以确定它们互为差向异构体.

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