喜树碱合成中间体的光学异构体分离及分离机理研究

沈报春; 徐秀珠; 张雪君; 陈娟娟; 徐欠佳

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首次在CHI-DMB及(R,R)-DNB-DPEDA手性柱上对喜树碱合成中间体--2-[N-对甲苯磺酰基-(R)-脯氨酰氧基]-2-[6-氰基-(1,1-亚乙二氧基)-5-酮-1,2,3,9-四氢中氮茚-7-基]-丁酸乙酯进行了光学异构体分离.考察了流动相中极性醇类添加剂对手性分离种类及浓度对分离的影响,并比较了溶质在这两种手性柱上的手性识别机理,结果发现在这两种手性固定相上,溶质与手性固定相之间的吸引作用都是产生手性识别的关键.从溶质与固定相的空间结构看,在CHI-DMB手性柱上,π-π堆积作用及偶极偶极作用起了关键作用;而在(R,R)-DNB-DPEDA手性柱上,π-π堆积作用,偶极偶极作用及氢键作用对分离起了重要作用.此外,空间位阻在喜树碱中间体的光学异构体分离中也起了一定的作用.根据溶质和固定相的空间结构,推导出的两个光学异构体的流出顺序,并通过相应的光学异构体得到验证.

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来源
《化学学报》 |2006年第1期|89-93|共5页
作者
沈报春; 徐秀珠; 张雪君; 陈娟娟; 徐欠佳;
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作者单位

浙江大学化学系;

杭州;

310027;

昆明医学院药学院;

昆明;

650031;

浙江大学化学系;

杭州;

310027;

浙江大学化学系;

杭州;

310027;

浙江大学化学系;

杭州;

310027;

浙江大学化学系;

杭州;

310027;

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原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类化学;
关键词
CHI-DMB; (R; R)-DNB-DPEDA; 光学异构体分离; 喜树碱合成中间体;

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