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一种含末端炔基的手性亚磷酰胺酯配体的合成∗

         

摘要

手性亚磷酸酰胺酯配体在不对称催化反应中有着广泛的应用。末端带官能团的手性亚磷酰胺酯配体的合成却很少有报道。以炔丙基溴、对羟基苯甲醛、 S-BINOL为原料通过烷基化,亲核加成-消除,还原以及膦酰化反应以较高收率制得含炔键的手性亚磷酰胺酯配体。目标产物经过了1 H NMR、13 C NMR、31 P NMR、 LC-MS表征。为探讨该类配体以及“点击化学方法”负载手性催化剂在不对称催化反应中的应用研究奠定了基础。%Chiral phosphoramidites are widely used in asymmetric catalysis. However, there are few reports on functional groups, such as terminated chiral phosphoramidites. Alkynyl-terminated chiral phosphoramidite was obtained from propargyl bromide, 4-hydroxybenzaldehyde and S-BINOL via alkylation, nucleophilic addition-elimination, reduction and phosphorylation reactions with high yields. The target product was characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, 31 P NMR and LC-MS. This work laid the foundation for the application of the ligand and supported chiral catalysts via “click chemistry” method.

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