具有叶绿素基本碳架的二氢卟吩类衍生物的Gewald反应研究

刘冉冉; 武进; 王振; 杨泽; 王进军

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具有叶绿素基本碳架的二氢卟吩类衍生物的Gewald反应研究

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以脱镁叶绿酸-a甲酯1为起始原料,选择硝酸铊为氧化剂对其3-位乙烯基进行氧化,以78%的产率得到缩醛氧化产物2,通过在乙酸中的回流,一步完成3-位缩醛的解除和132-位甲氧甲酰基的消去,以67%的收率形成3-甲酰甲基焦脱镁叶绿酸-a甲酯3.经亲电取代反应在20-位上引进硝基而生成硝化二氢卟吩醛4,然后,在碱性条件下与元素硫和丙二腈进行Gewald反应,完成3-位噻吩基取代的焦脱镁叶绿酸-a甲酯5;而在相同反应条件下的E-环羰基的Gewald反应仅给出氧化产物.同时,对C3-五元杂环的形成过程进行了探讨,并且提出了可能的反应机理.所得新化合物的化学结构经IR,1HNMR及元素分析予以确定.

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来源
《烟台大学学报：自然科学与工程版》 |2012年第1期|22-27|共6页
作者
刘冉冉; 武进; 王振; 杨泽; 王进军;
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作者单位

烟台大学化学化工学院;

烟台大学药学院;

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原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类有机化学;
关键词
叶绿素-a; 二氢卟吩; 脱镁叶绿酸-a甲酯; Gewald反应;

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