非对称氮杂环丙烷的亲核开环反应及其区域选择性

马琳鸽; 许家喜

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非对称氮杂环丙烷的亲核开环反应及其区域选择性

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本文系统地总结了各类亲核试剂对非对称氮杂环丙烷(吖丙啶)的亲核开环反应及开环的区域选择性.氮杂环丙烷亲核开环的区域选择性是一种空间效应和电子效应平衡的结果,非芳基和非烯基取代的氮杂环丙烷的亲核开环通常发生在氮杂环丙烷取代少的碳原子上,空间效应起主导作用;而芳基和烯基取代的氮杂环丙烷的亲核开环通常发生在氮杂环丙烷芳甲位和烯丙位的碳原子上,电子效应起主导作用,烯基取代的氮杂环丙烷的亲核开环还可以发生在烯基的β-碳原子上;分子内的亲核开环反应主要受成环时环大小的控制,成环时的倾向是五元环>六元环>七元环.对于亲核试剂,一般的亲核试剂也同时受电子效应和空间效应的影响; 而亲核性强的亲核试剂通常只受空间效应的影响.容易生成稳定自由基的亲核试剂容易发生单电子转移机理的开环反应,生成相当于亲核试剂进攻氮杂环丙烷中取代多的碳原子得到的开环产物.

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来源
《化学进展》 |2004年第2期|220-235|共16页
作者
马琳鸽; 许家喜;
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作者单位

北京大学化学与分子工程学院化学生物学系,教育部生物有机与分子工程重点实验室,北京,100871;

北京大学化学与分子工程学院化学生物学系,教育部生物有机与分子工程重点实验室,北京,100871;

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正文语种 chi
中图分类有机合成化学;脂肪族含氮化合物;
关键词
氮杂环丙烷; 吖丙啶; 亲核试剂; 亲核开环; 区域选择性;

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