生理条件下分子内环化自降解聚(4-羟基丁酸)衍生物

阚晓伟; 张丽晶; 李昭玥; 杜福胜; 李子臣

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生理条件下分子内环化自降解聚(4-羟基丁酸)衍生物

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通过水溶低聚乙二醇异腈(OEG-NC)与(E)-4-氧杂-2-丁烯酸的Passerini多组分聚合反应以及聚合物的氢化反应制备了两种新型的水溶性聚(4-羟基丁酸)衍生物.利用核磁共振(NMR)和凝胶渗透色谱详细研究了这两种聚合物在水溶液中的降解行为,结果表明,在37℃的磷酸缓冲溶液中(pD 7.4),聚合物的分子量随时间延长逐步下降,同时生成唯一的γ-丁内酯衍生物,其数量逐渐增加, 1 d后降解达到85%.进一步比较了它们在磷酸缓冲溶液(pD 6.8)及混合溶液(pD 7.4缓冲溶液/丙酮)中的降解行为,发现γ-丁内酯衍生物仍是唯一的降解产物,但由于降解环境pH或极性的降低,降解速度明显减慢.模拟聚合物的重复单元、端基以及降解产物结构,设计合成了三种模型小分子化合物,详细研究了它们在相同条件下的水解行为,证明实验条件下酯键不会发生无规水解断裂,确定了这类聚合物在磷酸缓冲溶液中的降解机理,聚合物首先以从头到尾内环化的方式快速解聚合为γ-丁内酯衍生物,随后该内酯化合物缓慢水解开环生成4-羟基丁酸盐类化合物.

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来源
《中国科学》 |2020年第10期|P.1449-1459|共11页
作者
阚晓伟; 张丽晶; 李昭玥; 杜福胜; 李子臣;
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作者单位

北京分子科学国家研究中心高分子化学与物理教育部重点实验室北京大学化学与分子工程学院北京100871;

北京分子科学国家研究中心高分子化学与物理教育部重点实验室北京大学化学与分子工程学院北京100871;

北京分子科学国家研究中心高分子化学与物理教育部重点实验室北京大学化学与分子工程学院北京100871;

北京分子科学国家研究中心高分子化学与物理教育部重点实验室北京大学化学与分子工程学院北京100871;

北京分子科学国家研究中心高分子化学与物理教育部重点实验室北京大学化学与分子工程学院北京100871;

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正文语种 chi
中图分类中药学;
关键词
聚(4-羟基丁酸)衍生物; Passerini多组分聚合; 解聚合; γ-丁内酯衍生物; 生理条件;

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