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Biosynthetic Pathway for Sex Pheromone Components Produced in a Plusiinae Moth Plusia festucae

机译：蝴蝶兰Plusiinae飞蛾中产生的性信息素成分的生物合成途径。

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While many Plusiinae species commonly secrete (Z)-7-dodecenyl acetate (Z7-12:OAc) as a key pheromone component, female moths of the rice looper (Plusia festucae) exceptionally utilize (Z)-5-dodecenyl acetate (Z5-12:OAc) to communicate with their partners. GC–MS analysis of methyl esters derived from fatty acids included in the pheromone gland of P. festucae showed a series of esters monounsaturated at the ω7-position, i.e., (Z)-5-dodecenoate, (Z)-7-tetradecenoate, (Z)-9-hexadecenoate (Z9-16:Me), and (Z)-11-octadecenoate (Z11-18:Me). By topical application of D3-labled palmitic acid (16:Acid) and stearic acid (18:Acid) to the pheromone glands, similar amounts of D3-Z5-12:OAc were detected. The glands treated with D13-labeled monoenoic acids (Z9-16:Acid and Z11-18:Acid), which were custom-made by utilizing an acetylene coupling reaction with D13-1-bromohexane, also produced similar amounts of D13-Z5-12:OAc. These results suggested that Z5-12:OAc was biosynthesized by ω7-desaturase with low substrate specificity, which could introduce a double bond at the 9-position of a 16:Acid derivative and the 11-position of an 18:Acid derivative. Additional experiments with the glands pretreated with an inhibitor of chain elongation supported this speculation. Furthermore, a comparative study with another Plusiinae species (Chrysodeixis eriosoma) secreting Z7-12:OAc indicated that the β-oxidation systems of P. festucae and C. eriosoma were different.
机译：尽管许多Plusiinae物种通常会分泌（Z）-7-十二碳烯基乙酸酯（Z7-12：OAc）作为关键信息素成分，但稻er（Plusia festucae）的雌蛾会异常利用（Z）-5-十二碳烯基乙酸酯（Z5- 12：OAc）与合作伙伴进行沟通。 GC-MS分析了凤尾草信息素腺体中所含脂肪酸的甲酯，发现一系列在ω7位单不饱和的酯，即（Z）-5-十二碳酸酯，（Z）-7-十四碳酸酯， （Z）-9-十六碳酸酯（Z9-16：Me）和（Z）-11-十八碳酸酯（Z11-18：Me）。通过将D3标记的棕榈酸（16：酸）和硬脂酸（18：酸）局部施用于信息素腺体，可检测到相似量的D3-Z5-12：OAc。 D13标记的单烯酸（Z9-16：Acid和Z11-18：Acid）处理的腺体（通过利用乙炔与D13-1-溴己烷的偶联反应定制）也产生了相似量的D13-Z5- 12：OAc。这些结果表明，Z5-12：OAc是由低底物特异性的ω7-去饱和酶生物合成的，它可以在16：Acid衍生物的9位和18：Acid衍生物的11位引入双键。用链延长抑制剂预处理的腺体的其他实验支持这种推测。此外，与另一种分泌Z7-12：OAc的Plusiinae物种（Chrysodeixis eriosoma）的比较研究表明，景天棒杆菌和C. eriosoma的β-氧化系统是不同的。

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