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π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 36-Di(2-pyridyl)- s-Tetrazine

机译：苯并降冰片二烯中的π键筛选：7-取代基在控制苯并降冰片二烯与36-二（2-吡啶基）-s-四嗪的Diels-Alder反应的面部选择性中的作用

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Benzonorbornadiene >21, 7-spirocyclopropylbenzonorbornadiene >23, 7,7- dimethylbenzonorbornadiene >25, and 7-spirocyclopentylbenzonorbornadiene >27 have been reacted with 3,6-di(2-pyridyl)-s-tetrazine (rate: >21>>23>>25=>27) to form symmetrical 4,5- dihydropyridazines which are stable towards fragmentation but rearrange with varying facility to their 1,4 isomers. The facial selectivity of attack on the π-bond changes from exo-attack for >21 and >23 to endo-attack for >25 and >27. The 7-spirocyclopropyl benzonorbornadiene >23 typically forms a mixture of dihydropyridazines with exo-stereo- chemistry, which undergo further stereochemical isomerisation to an exo-fused product upon acetylation (acetyl chloride in hot pyridine). Oxidation with DDQ of the dihydropyridazines individually or as mixtures gives the corresponding fused 3,6-di(2- pyridyl)pyridazines.
机译：苯并降冰片二烯> 21 ，7-螺环丙基苯并降冰片二烯> 23，，7,7-二甲基苯并降冰片二烯> 25 和7-螺环戊基苯并降冰片二烯> 27 与3,6-di（2-pyridyl）-s-tetrazine（速率：> 21 23 25 = > 27）反应）形成对称的4，5-二氢哒嗪，其对片段稳定，但对其1,4异构体的重排程度有所不同。攻击π键的面部选择性从> 21 和> 23 的外向攻击变为> 25 和>的内部攻击27 。 7-螺环丙基苯并降冰片二烯> 23 通常形成具有外立体化学结构的二氢哒嗪混合物，该混合物在乙酰化作用下（热吡啶中的乙酰氯）进一步立体异构化为外熔融产物。将二氢哒嗪单独或作为混合物用DDQ氧化，得到相应的稠合3,6-二（2-吡啶基）哒嗪。

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