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A Molecular Electron Density Theory Study of the Chemoselectivity Regioselectivity and Diastereofacial Selectivity in the Synthesis of an Anticancer Spiroisoxazoline derived from α-Santonin

机译：分子电子密度理论研究化学合成区域选择性和非对面选择性合成α-桑顿宁的抗癌螺异恶唑啉中的化学选择性。

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The [3 + 2] cycloaddition (32CA) reaction of an α-santonin derivative, which has an exocyclic C–C double bond, with p-bromophenyl nitrile oxide yielding only one spiroisoxazoline, has been studied within the molecular electron density theory (MEDT) at the MPWB1K/6-311G(d,p) computational level. Analysis of the conceptual density functional theory (CDFT) reactivity indices and the global electron density transfer (GEDT) account for the non-polar character of this zwitterionic-type 32CA reaction, which presents an activation enthalpy of 13.3 kcal·mol−1. This 32CA reaction takes place with total ortho regioselectivity and syn diastereofacial selectivity involving the exocyclic C–C double bond, which is in complete agreement with the experimental outcomes. While the C–C bond formation involving the β-conjugated carbon of α-santonin derivative is more favorable than the C–O one, which is responsible for the ortho regioselectivity, the favorable electronic interactions taking place between the oxygen of the nitrile oxide and two axial hydrogen atoms of the α-santonin derivative are responsible for the syn diastereofacial selectivity.
机译：在分子电子密度理论（MEDT）中研究了具有环外CC双键的α-桑顿素衍生物的[3 + 2]环加成（32CA）反应，其中对溴苯腈仅产生一个螺异恶唑啉。 ）在MPWB1K / 6-311G（d，p）计算级别上。分析概念密度泛函理论（CDFT）反应性指数和全局电子密度转移（GEDT）解释了这种两性离子型32CA反应的非极性特征，该反应的活化焓为13.3 kcal·mol - 1 。该32CA反应的发生具有邻环C-C双键的总邻位区域选择性和非对映体选择性，这与实验结果完全一致。虽然涉及α-桑顿宁衍生物的β-共轭碳的CC键形成比负责邻位区域选择性的OC键更有利，但一氧化氮与氧之间发生了有利的电子相互作用。 α-santonin衍生物的两个轴向氢原子负责顺非对映选择性。

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