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首页> 美国卫生研究院文献>Royal Society Open Science >In situ epoxide generation by dimethyldioxirane oxidation and the use of epichlorohydrin in the flow synthesis of a library of β-amino alcohols
【2h】

In situ epoxide generation by dimethyldioxirane oxidation and the use of epichlorohydrin in the flow synthesis of a library of β-amino alcohols

机译：通过二甲基二环氧乙烷氧化原位产生环氧化物和环氧氯丙烷在流式合成β-氨基醇文库中的应用

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The flow coupling of epichlorohydrin with substituted phenols, while efficient, limits the nature of the epoxide available for the development of focused libraries of β-amino alcohols. This limitation was encountered in the production of analogues of 1-(4-nitrophenoxy)-3-((2-((4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)ethyl)amino)propan-2-ol >1, a potential antibiotic lead. The in situ (flow) generation of dimethyldoxirane (DMDO) and subsequent flow olefin epoxidation abrogates this limitation and afforded facile access to structurally diverse β-amino alcohols. Analogues of >1 were readily accessed either via (i) a flow/microwave hybrid approach, or (ii) a sequential flow approach. Key steps were the in situ generation of DMDO, with olefin epoxidation in typically good yields and a flow-mediated ring opening aminolysis to form an expanded library of β-amino alcohols >1 and >10a–>18g, resulting in modest (>11a, 21%) to excellent (>12g, 80%) yields. Alternatively flow coupling of epichlorohydrin with phenols >4a–>4m (22%–89%) and a Bi(OTf)3 catalysed microwave ring opening with amines afforded a select range of β-amino alcohols, but with lower levels of aminolysis regiocontrol than the sequential flow approach.
机译：表氯醇与取代酚的流动偶合虽然有效，但限制了可用于开发β-氨基醇聚焦库的环氧化物的性质。在生产1-（4-硝基苯氧基）-3-（（2-（（4-（三氟甲基）嘧啶-2-基）氨基）乙基）氨基）丙烷-2-醇类似物时遇到此限制 > 1 ，可能是潜在的抗生素。二甲基二环氧乙烷（DMDO）的现场（流动）生成和随后的流动烯烃环氧化消除了该限制，并提供了结构上多样化的β-氨基醇的便捷通道。 > 1 的类似物可以通过（i）流/微波混合方法或（ii）连续流方法轻松访问。关键步骤是原位生成DMDO，烯烃环氧化通常具有良好的收率，并且流介导的开环氨解反应可形成扩展的β-氨基醇> 1 和> 10a 库。 strong> – > 18g ，产生中等（> 11a ，21％）到出色（> 12g ，80％）的产量。或者，环氧氯丙烷与苯酚> 4a – > 4m （22％–89％）和Bi（OTf）3催化的微波与胺的开环流动耦合提供了选择范围的β -氨基醇，但与顺序流动方法相比，其氨解区域控制水平较低。

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