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【2h】

Carbene catalyzed umpolung of αβ-enals: a reactivity study of diamino dienols vs. azolium enolates and the characterization of advanced reaction intermediates

机译：碳催化的αβ-烯醛的化合物：二氨基二烯醇与壬二烯醇烯酸酯的反应性研究和高级反应中间体的表征

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摘要

Since their discovery by Bode and Glorius in 2004, N-heterocyclic carbene catalyzed conjugate umpolung reactions of α,β-enals have been postulated to involve the formation of diamino dienols (“homoenolates”) and/or azolium enolates (“enolates”), typically followed by addition to electrophiles, e.g. Michael-acceptors. In this article, we provide evidence, for the first time, for the postulated individual and specific reactivity patterns of diamino dienols (γ-C–C-bond formation) vs. azolium enolates (β-C–C-bond formation). Our study is based on the pre-formation of well defined diamino dienols and azolium enolates, and the in situ NMR monitoring of their reactivities towards enone electrophiles. Additionally, reaction intermediates were isolated and characterized, inter alia by X-ray crystallography.

机译：自Bode和Glorius于2004年发现它们以来，已假定N-杂环卡宾催化的α，β-烯醛共轭umpolung反应涉及二氨基二烯醇（“均烯酸酯”）和/或重氮烯醇（“烯酸酯”）的形成，通常随后添加亲电试剂，例如迈克尔接受者。在本文中，我们首次提供了二氨基二烯醇（γ-C-C键形成）对偶氮烯醇烯醇盐（β-C-C键形成）的假定的个别和特定反应模式的证据。我们的研究基于明确定义的二氨基二烯醇和and烯醇烯酸酯的预形成，以及对它们对烯酮亲电试剂反应性的原位NMR监测。另外，分离和表征反应中间体，尤其是通过X射线晶体学进行表征。

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期刊名称 Chemical Science
作者
Veera Reddy Yatham; Jörg-M. Neudörfl; Nils E. Schlörer; Albrecht Berkessel;
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作者单位

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年(卷),期 2015(6),7
年度 2015
页码 3706–3711
总页数 6
原文格式 PDF
正文语种
中图分类生化遗传学;生化药理学;
关键词

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