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【2h】

Regioselective phenylene-fusion reactions of Ni(ii)-porphyrins controlled by an electron-withdrawing meso-substituent

机译：Ni（ii）-卟啉的区域选择性亚苯基-稠合反应受吸电子介观取代基的控制

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Oxidation of 10,15,20-triaryl Ni(ii)-porphyrins bearing an electron-withdrawing substituent at the 5-position with DDQ and FeCl3 gave 10,12- and 18,20-doubly phenylene-fused Ni(ii)-porphyrins regioselectively. A doubly phenylene-fused meso-chloro porphyrin thus prepared was reductively coupled to give a meso–meso linked dimer, which was further converted to a quadruply phenylene-fused meso–meso, β–β, β–β triply linked Zn(ii)–diporphyrin via inner-metal exchange followed by oxidation with DDQ and Sc(OTf)3. As compared to the usual meso–meso, β–β, β–β triply linked Zn(ii)-diporphyrin, this π-extended porphyrin dyad exhibits a smaller HOMO–LUMO gap and a larger two-photon absorption cross-section.
机译：用DDQ和FeCl3氧化在5位带有吸电子取代基的10,15,20-三芳基Ni（ii）-卟啉得到10,12-和18,20-双亚苯基稠合的Ni（ii）-卟啉区域选择性地。如此制得的双亚苯基稠合的中氯卟啉经还原偶联后得到一个内消旋-内消旋的二聚体，该二聚体进一步转化为四重亚苯基稠合的内消旋-内消旋的β-β，β-β三重连接的Zn（ii）。 -双卟啉通过内部金属交换，然后用DDQ和Sc（OTf）3氧化。与通常的中观介观β-β，β-β三重连接的Zn（ii）-双卟啉相比，这种π延伸的卟啉二聚体具有较小的HOMO-LUMO间隙和较大的两光子吸收截面。

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