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First π-linker featuring mercapto and isocyano anchoring groups within the same molecule: synthesis heterobimetallic complexation and self-assembly on Au(111)

机译：第一个在同一分子内具有巯基和异氰基锚定基团的π-连接剂：Au（111）上的合成异双金属络合和自组装

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Mercapto (–SH) and isocyano (–NC) terminated conducting π-linkers are often employed in the ever-growing quest for organoelectronic materials. While such systems typically involve symmetric dimercapto or diisocyano anchoring of the organic bridge, this article introduces the chemistry of a linear azulenic π-linker equipped with one mercapto and one isocyano terminus. The 2-isocyano-6-mercaptoazulene platform was efficiently accessed from 2-amino-6-bromo-1,3-diethoxycarbonylazulene in four steps. The 2-NC end of this 2,6-azulenic motif was anchrored to the [Cr(CO)5] fragment prior to formation of its 6-SH terminus. Metalation of the 6-SH end of [(OC)5Cr(η1-2-isocyano-1,3-diethoxycarbonyl-6-mercaptoazulene)] (>7) with Ph3PAuCl, under basic conditions, afforded X-ray structurally characterized heterobimetallic Cr0/AuI ensemble [(OC)5Cr(μ-η1:η1-2-isocyano-1,3-diethoxycarbonyl-6-azulenylthiolate)AuPPh3] (>8). Analysis of the 13C NMR chemical shifts for the [(NC)Cr(CO)5] core in a series of the related complexes [(OC)5Cr(2-isocyano-6-X-1,3-diethoxy-carbonylazulene)] (X = –NC, Br, H, SH, SCH2CH2CO2CH2CH3, SAuPPh3) unveiled remarkably consistent inverse-linear correlations δ(13COtrans) vs. δ(13CN) and δ(13COcis) vs. δ(13CN) that appear to hold well beyond the above 2-isocyanoazulenic series to include complexes [(OC)5Cr(CNR)] containing strongly electron-withdrawing substituents R, such as CF3, CFClCF2Cl, C2F3, and C6F5. In addition to functioning as a sensitive 13C NMR handle, the essentially C4v-symmetric [(–NC)Cr(CO)5] moiety proved to be an informative, remote, νNC/νCO infrared reporter in probing chemisorption of >7 on the Au(111) surface.
机译：巯基（–SH）和异氰基（–N <！-private-char pc1-> C）终止的导电π-连接剂经常用于对有机电子材料的日益增长的需求中。虽然此类系统通常涉及有机桥的对称二巯基或二异氰基锚固，但本文介绍了一种带有一个巯基和一个异氰基末端的线性氮青烯π-连接基的化学结构。通过四个步骤从2-氨基-6-溴-1,3-二乙氧基羰基azulene有效地访问了2-isocyano-6-mercaptoazulene平台。在形成其6-SH末端之前，将2,6-azulenic基序的2-N！-priv-char pc1-> C端锚定至[Cr（CO）5]片段。 [（OC）5Cr（η 1 -2-异氰基-1,3-二乙氧基羰基-6-巯基az嗪）]（> 7 ）的6-SH端金属化在碱性条件下，Ph3PAuCl提供了X射线结构表征的异双金属Cr 0 / Au I 整体[（OC）5Cr（μ-η 1 ：η 1 -2-isocyano-1,3-dithoxymethoxy-6-6-azulenylthiolate）AuPPh3]（> 8 ）。一系列相关配合物[（OC）5Cr（2-isocyano-6-X-1）中[（NC）Cr（CO）5]核的 13 C NMR化学位移分析，3-二乙氧基-羰基氮杂苯]] [X = –N <！ / sup> COtrans）与δ（ 13 CN）和δ（ 13 COcis）与δ（ 13 CN）的关系远远超出上述的2-异氰基氮杂腈系列，以包括含有强吸电子取代基R（例如CF 3 ，CFClCFCF 2 Cl）的配合物[（OC）5Cr（CNR）] ，C 2 F 3 和C 6 F 5 。除了起着敏感的 13 C NMR作用外，基本上是C 4v 对称的[（–NC）Cr（CO） 5 ]被证明是一个有用的远程ν N <！-private-char pc1-> C /ν C <！-private-char pc1-> O 红外报道分子探测Au（111）表面上> 7 的化学吸附。

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