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Synthesis and Bioactivity of Diastereomers of the Virulence Lanthipeptide Cytolysin

机译:毒性多肽多肽胞溶素的非对映异构体的合成及生物活性

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摘要

Cytolysin, a two-component lanthipeptide comprising cytolysin S (CylLS″) and cytolysin L (CylLL″), is the only family member to exhibit lytic activity against mammalian cells, in addition to synergistic antimicrobial activity. A subset of the thioether crosslinks of CylLS″ and CylLL″ have LL-stereochemistry instead of the canonical DL-stereochemistry in all previously characterized lanthipeptides. The synthesis of a CylLS″ variant with DL stereochemistry is reported. Its antimicrobial activity was found to be decreased but not its lytic activity against red blood cells. Hence, the unusual LL-stereochemistry is not responsible for the lytic activity.
机译:溶细胞素是一种包含溶细胞素S(CylLS“)和溶细胞素L(CylLL'')的两组分瘦肽,除具有协同抗微生物活性外,是唯一对哺乳动物细胞表现出裂解活性的家族成员。在所有先前表征的肽肽中,CylLS”和CylLL”的硫醚交联子集具有LL-立体化学,而不是经典的DL-立体化学。据报道具有DL立体化学的CylLS''变体的合成。发现其抗微生物活性降低,但其对红细胞的溶解活性未降低。因此,不寻常的LL-立体化学不负责裂解活性。

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