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【2h】

Assembly of Four Diverse Heterocyclic Libraries Enabled by Prins Cyclization Au-Catalyzed Enyne Cycloisomerization and Automated Amide Synthesis

机译：总装四大多样化杂环图书馆由王子环化金催化烯炔环异构和自动酰胺合成启用

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摘要

We describe a unified synthetic strategy for efficient assembly of four new heterocyclic libraries. The synthesis began by creating a range of structurally diverse pyrrolidinones or piperidinones. Such compounds were obtained in a simple one-flask operation starting with readily available amines, ketoesters, and unsaturated anhydrides. The use of tetrahydropyran-containing ketoesters, which were rapidly assembled by our Prins cyclization protocol, enabled efficient fusion of pyran and piperidinone cores. A newly developed Au(I)-catalyzed cycloisomerization of alkyne-containing enamides further expanded heterocyclic diversity by providing rapid entry into a wide range of bicyclic and tricyclic dienamides. The final stage of the process entailed diversification of each of the initially produced carboxylic acids using a fully automated platform for amide synthesis, which delivered 1872 compounds in high diastereomeric and chemical purity.
机译：我们描述了有效地组装四个新杂环库的统一合成策略。通过产生一系列结构上不同的吡咯烷酮或哌啶子酮开始合成。这类化合物是从简单易用的一瓶操作中获得的，从容易获得的胺，酮酸酯和不饱和酸酐开始。通过我们的Prins环化方案快速组装的含四氢吡喃的酮酸酯的使用，使吡喃和哌啶酮的核心得以有效融合。一种新开发的Au（I）催化的含炔酰胺的环异构化，通过快速进入各种双环和三环二烯酰胺中进一步扩展了杂环的多样性。该过程的最后阶段需要使用全自动的酰胺合成平台，使各种最初生产的羧酸多样化，从而提供1872个高非对映异构体和化学纯度的化合物。

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