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Asymmetric Hydrovinylation of Vinylindoles. A Facile Route to Cyclo-pentagindole Natural Products (+)-cis-Trikentrin A and (+)-cis-Trikentrin B

机译：Vinylindoles的不对称Hydrovinylation。一个浅显路由到摆线 - 戊并g吲哚天然产物（+） - 顺式Trikentrin a和（+） - 顺式Trikentrin乙

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摘要

Vinylindoles undergo Ni(II)-catalyzed asymmetric hydrovinylation under very mild conditions (−78 °C, 1 atmosphere ethylene, 4 mol% catalyst) to give the corresponding 2-but-3-enyl derivatives in excellent yields and enantiose-lectivities. Hydroboration of the alkene, oxidation to an acid, followed by Friedel-Crafts annulation gives an indole-annulated cyclopentanone that is a suitable precursor for the syntheses of cis-trikentrins and all known herbindoles. For example, the cyclopentanone from 4-ethyl-7-vinylindole is converted into (+)-cis-trikentin A in four steps (Wittig reaction, alkene isomerization, diastereoselective hydrogenation and nitrogen deprotection). The previous synthesis of this molecule from (S)-(−)-malic acid involved more than 20 steps and a preparative HPLC separation of diastereomeric intermediates.
机译：乙烯基吲哚经历Ni（ii） - 在非常温和的条件下（-78℃，1大气乙烯，4mol％催化剂），催化不对称氢化丁基化，得到相应的2-15烯基衍生物，其优异的产率和肾上腺术。烯烃的氢化物，酸氧化，其次是Friedel-Crafts Arulation，给予吲哚链环戊烷酮，其是CIS-Trikentrins和所有已知的草吲哚合成的合适前体。例如，来自4-乙基-7-乙烯吲哚的环戊酮转化为四步（Wittig反应，烯烃异构化，非对映选择氢化和氮脱保护）转化为（+） - 顺式 - 三酮蛋白A。从（S） - （ - ） - 苹果酸的先前合成该分子涉及20多步和非对映异构中间体的制备型HPLC分离。

著录项

  • 期刊名称 other
  • 作者

    Wang Liu; Hwan Jung Lim; T. V. RajanBabu;

  • 作者单位
  • 年(卷),期 -1(134),12
  • 年度 -1
  • 页码 5496–5499
  • 总页数 12
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种
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