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Rapid Oxime and Hydrazone Ligations with Aromatic Aldehydes for Biomolecular Labeling

机译：快速肟和Hy连接与芳香醛的生物分子标记。

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摘要

A high yielding and rapid chemoselective ligation approach is presented that uses aniline catalysis to activate aromatic aldehydes towards two amine nucleophiles, namely 6-hydrazinopyridyl and aminooxyacetyl groups. The rates of these ligations are resolved for model reactions with unprotected peptides. The resulting hydrazone and oxime conjugates are attained under ambient conditions with rate constants of 101-103 M-1s-1. These rate constants exceed those of current chemoselective ligation chemistries and enable efficient labeling of peptides and proteins at low μM concentrations, at neutral pH, without using a large excess of one of the components. The utility of the approach is demonstrated by the p-fluorobenzylation of Human Serum Albumin and by the fluorescent labeling of an unprotected peptide with Alexa Fluor 488.
机译：提出了一种高产率和快速的化学选择性连接方法，该方法使用苯胺催化将芳族醛活化为两个胺亲核试剂，即6-肼基吡啶基和氨氧基乙酰基。对于与未保护的肽的模型反应，解析了这些连接的速率。在环境条件下以10 1 -10 3 M -1 s -1的速率常数获得和肟共轭物。这些速率常数超过了目前的化学选择性连接化学的速率常数，并且可以在中性pH下以低μM浓度有效标记肽和蛋白质，而无需使用过多的组分之一。人血清白蛋白的对氟苄基化和Alexa Fluor 488对未保护肽的荧光标记证明了该方法的实用性。

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