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【2h】

Regioselective Copper-Catalyzed Amination of Chlorobenzoic Acids: Synthesis and Solid-State Structures of N-Aryl Anthranilic Acid Derivatives

机译：区域选择性铜催化的氯代苯甲酸胺化：N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物的合成和固态结构

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A chemo- and regioselective copper-catalyzed cross-coupling reaction for effective amination of 2-chlorobenzoic acids with aniline derivatives has been developed. The method eliminates the need for acid protection and produces a wide range of N-aryl anthranilic acid derivatives in up to 99%. The amination was found to proceed with both electron-rich and electron-deficient aryl chlorides and anilines and also utilizes sterically hindered anilines such as 2,6-dimethylaniline and 2-tert-butylaniline. The conformational isomerism of appropriately substituted N-aryl anthranilic acids has been investigated in the solid state. Crystallographic analysis of seven anthranilic acid derivatives showed formation of two distinct supramolecular architectures exhibiting trans-anti- and unprecedented trans-syn-dimeric structures.
机译：已开发出一种化学和区域选择性的铜催化的交叉偶联反应，可将2-氯苯甲酸与苯胺衍生物有效地胺化。该方法消除了对酸保护的需要，并且产生高达99％的多种N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物。发现胺化反应同时进行了富电子和电子不足的芳基氯化物和苯胺的合成，并且还使用了空间受阻的苯胺，例如2,6-二甲基苯胺和2-叔丁基苯胺。已经在固态下研究了适当取代的N-芳基邻氨基苯甲酸的构象异构现象。七个邻氨基苯甲酸衍生物的晶体学分析显示形成了两个不同的超分子结构，表现出反式-反式和空前的反式-syn-二聚体结构。

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