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Facile Synthesis of a 3,4-Ethylene-Dioxythiophene (EDOT) Derivative for Ease of Bio-Functionalization of the Conducting Polymer PEDOT

机译：轻松合成3,4-乙烯-二氧噻吩（EDOT）衍生物，以简化导电聚合物PEDOT的生物功能化

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摘要

In the pursuit of conducting polymer based bio-functional devices, a cost-effective and high yield synthesis method for a versatile monomer is desired. We report here a new synthesis strategy for a versatile monomer 2-methylene-2,3-dihydrothieno (3,4-b) (1,4) dioxine, or 3,4-ethylenedioxythiophene with a exomethylene side group (EDOT-EM). Compared to the previously reported synthesis route, the new strategy uses less steps, with faster reaction rate, and higher yield. The presence of EM group opens up endless possibility for derivatization via either hydro-alkoxy addition or thiol-ene click chemistry. EDOT-EM could be polymerized into stable and low impedance PEDOT-EM polymer using electro-polymerization method on different conducting substrates at both macro and micro scales. Facile post-functionalization of PEDOT-EM with molecules of varying size and functionality (from small molecules to DNAs and proteins) was achieved. The new synthetic route of EDOT-EM and the ease of post-functionalization of PEDOT-EM will greatly accelerate the use of conducting polymer in a broad range of organic electronics and bioelectronics applications.
机译：在追求导电的基于聚合物的生物功能装置时，需要用于通用单体的成本有效且高产率的合成方法。我们在这里报告了一种新的合成策略，用于多用途的单体2-亚甲基-2,3-二氢噻吩并（3,4-b）（1,4）二恶英或具有3,4-亚乙基二氧噻吩的具有外亚甲基侧基（EDOT-EM） 。与以前报道的合成路线相比，新策略使用更少的步骤，反应速度更快，产率更高。 EM基团的存在为通过加氢烷氧基加成或硫醇-烯点击化学的衍生化提供了无限可能。 EDOT-EM可以通过电聚合方法在宏观和微观尺度上在不同的导电基材上聚合成稳定且低阻抗的PEDOT-EM聚合物。实现了PEDOT-EM的简便后功能化，其具有大小和功能不同的分子（从小分子到DNA和蛋白质）。 EDOT-EM的新合成路线以及PEDOT-EM的后功能化的简易性将极大地加快导电聚合物在各种有机电子和生物电子应用中的使用。

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