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Vinylogous Urethane Vitrimers

机译：乙烯基氨基甲酸乙酯三聚体

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Vitrimers are a new class of polymeric materials with very attractive properties, since they can be reworked to any shape while being at the same time permanently cross-linked. As an alternative to the use of transesterification chemistry, we explore catalyst-free transamination of vinylogous urethanes as an exchange reaction for vitrimers. First, a kinetic study on model compounds reveals the occurrence of transamination of vinylogous urethanes in a good temperature window without side reactions. Next, poly(vinylogous urethane) networks with a storage modulus of approximate to 2.4 GPa and a glass transition temperature above 80 degrees C are prepared by bulk polymerization of cyclohexane dimethanol bisacetoacetate, m-xylylene diamine, and tris(2-aminoethyl) amine. The vitrimer nature of these networks is examined by solubility, stress-relaxation, and creep experiments. Relaxation times as short as 85 s at 170 degrees C are observed without making use of any catalyst. In addition, the networks are recyclable up to four times by consecutive grinding/compression molding cycles without signifi cant mechanical or chemical degradation.
机译：陶瓷微粉是一类新型的高分子材料，具有非常吸引人的性能，因为它们可以被重新加工成任何形状，同时又可以永久交联。作为使用酯交换化学方法的替代方法，我们探索了无乙烯基氨基甲酸酯的无催化剂氨基转移反应，作为三聚体的交换反应。首先，对模型化合物进行的动力学研究表明，在良好的温度范围内，乙烯基类氨基甲酸酯发生了氨基转移反应，而没有副反应。接下来，通过环己烷二甲醇双乙酰乙酸酯，间苯二甲撑二胺和三（2-氨基乙基）胺的本体聚合，制备具有约2.4GPa的储能模量和高于80℃的玻璃化转变温度的聚（乙烯基氨基甲酸乙酯）网络。通过溶解度，应力松弛和蠕变实验检查了这些网络的玻璃胶性质。在不使用任何催化剂的情况下，在170摄氏度下观察到的松弛时间短至85 s。此外，通过连续的磨削/压缩成型循环，该网络最多可回收四次，而不会造成明显的机械或化学降解。

著录项

  • 来源
    《Advanced Functional Materials》 |2015年第16期|2451-2457|共7页
  • 作者

    Denissen Wim; Rivero Guadalupe; Nicolay Renaud; Leibler Ludwik; Winne Johan M.; Du Prez Filip E.;

  • 作者单位

    Univ Ghent, Dept Organ & Macromol Chem, Polymer Chem Res Grp, B-9000 Ghent, Belgium|Univ Ghent, Organ Synth Lab, B-9000 Ghent, Belgium;

    Univ Nacl Mar del Plata, Inst Invest Ciencia & Tecnol Mat INTEMA, RA-7600 Mar Del Plata, Argentina;

    ESPCI ParisTech, UMR CNRS ESPCI 7167, Mat Molle & Chim, F-75005 Paris, France;

    ESPCI ParisTech, UMR CNRS ESPCI 7167, Mat Molle & Chim, F-75005 Paris, France;

    Univ Ghent, Dept Organ & Macromol Chem, Polymer Chem Res Grp, B-9000 Ghent, Belgium|Univ Ghent, Organ Synth Lab, B-9000 Ghent, Belgium;

    Univ Ghent, Dept Organ & Macromol Chem, Polymer Chem Res Grp, B-9000 Ghent, Belgium|Univ Ghent, Organ Synth Lab, B-9000 Ghent, Belgium;

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