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首页> 外文期刊>Arabian Journal for Science and Engineering >Side-Chain Lithiation of N'-(4-Chlorophenethyl)- and N'-(4-Methylphenethyl)-N,N-dimethylureas: Experimental and Theoretical Approaches
【24h】

Side-Chain Lithiation of N'-(4-Chlorophenethyl)- and N'-(4-Methylphenethyl)-N,N-dimethylureas: Experimental and Theoretical Approaches

机译：N'-（4-氯苯乙基）-和N'-（4-甲基苯乙基）-N，N-二甲基脲的侧链锂化：实验和理论方法

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-Lithiation of -(4-chlorophenethyl)- and -(4-methylphenethyl)-N, N-dimethylureas occurs using t-butyllithium (3.3 molar equivalents) in dry tetrahydrofuran at 60 to 0 on NH and on the next to the aryl ring. The lithium reagents generated in situ are trapped with several electrophiles (benzophenone, cyclohexanone, 2-butanone, 4-anisaldehyde, and benzaldehyde) to afford the corresponding substituted ureas in 79-96% yields. The experimental results were sustained by density functional theory calculations, which show that the side chain on the adjacent to the aryl ring is the most favorable site for the -lithiation of -(4-chlorophenethyl)-N, N-dimethylurea and -(4-methylphenethyl)-N, N-dimethylurea.
机译：使用叔丁基锂（3.3摩尔当量）在无水四氢呋喃中于NH上和芳基环旁边的60至0位置进行-（4-氯苯乙基）-和-（4-甲基苯乙基）-N，N-二甲基脲的锂化反应。用几种亲电试剂（二苯甲酮，环己酮，2-丁酮，4-茴香醛和苯甲醛）捕获就地生成的锂试剂，以79-96％的收率得到相应的取代脲。实验结果通过密度泛函理论计算得以维持，结果表明，芳基环附近的侧链是-（4-氯苯乙基）-N，N-二甲基脲和-（4 -甲基苯乙基）-N，N-二甲基脲。

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