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Chiral and non-conjugated fluorescent salen ligands: AIE, anion probes, chiral recognition of unprotected amino acids, and cell imaging applications

机译：手性和非共轭荧光salen配体：AIE，阴离子探针，未保护氨基酸的手性识别以及细胞成像应用

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Natural products are usually non-conjugated and chiral, but organic luminescent materials are commonly polycyclic aromatic molecules with extended π-conjugation. In the present work, we combine with the advantages of non-conjugation and chirality to prepare a series of novel and simple salen ligands (41 samples), which have a non-conjugated and chiral (S,S) and (R,R) cyclohexane or 1,2-diphenylethane bridge but display strong blue, green, and red aggregation-induced emission (AIE) with large Stokes shifts (up to 186 nm) and high fluorescence quantum yields (up to 0.35). Through hydrogen and halogen bonds, these flexible salen ligands can be used as universal anion probes and chiral receptors of unprotected amino acids (enantiomeric selectivity up to 0.11) with fluorescence quantum yields up to 0.29 and 0.27, respectively. Moreover, the effects of different chiral bridges on the molecule arrangement, AIE, and anion and chiral recognition properties are also explored, which provide unequivocal insights for the design of non-conjugated chiral and soft fluorescent materials.
机译：天然产物通常是非共轭的和手性的，但是有机发光材料通常是具有扩展π共轭的多环芳族分子。在目前的工作中，我们结合非共轭和手性的优势，制备了一系列新颖和简单的萨伦配体（41个样品），它们具有非共轭和手性（ S ，< em> S ）和（ R ， R ）环己烷或1,2-二苯乙烷桥，但显示出强烈的蓝色，绿色和红色聚集诱导发射（ AIE）具有大的斯托克斯位移（高达186 nm）和高荧光量子产率（高达0.35）。通过氢键和卤素键，这些灵活的salen配体可用作通用阴离子探针和未保护氨基酸的手性受体（对映异构体选择性高达0.11），荧光量子产率分别高达0.29和0.27。此外，还探讨了不同手性桥对分子排列，AIE以及阴离子和手性识别特性的影响，这为非共轭手性和软荧光材料的设计提供了明确的见识。

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