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Versiquinazolines L–Q, new polycyclic alkaloids from the marine-derived fungus Aspergillus versicolor

机译：Versiquinazolines L–Q，来自海洋真菌杂色曲霉的新多环生物碱

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Further chemical examination of a coral-associated fungus Aspergillus versicolor LZD-14-1 by the PHLC-DAD detection resulted in the isolation of six new polycyclic alkaloids, namely versiquinazolines L–Q ( 1–6 ). Their structures were determined by extensive analyses of spectroscopic data, including quantum ECD calculation and X-ray single crystal diffraction for the assignment of absolute configurations. Versiquinazoline L bearing a D -Ala residue and versiquinazoline M containing an L -serine residue are rarely found in the fumiquinazoline-type alkaloids, while versiquinazoline P displayed an unusual scaffold with a spiro-γ-lactone. Versiquinazolines P and Q exhibited significant inhibition against thioredoxin reductase (TrxR) with IC _(50) values of 13.6 ± 0.6 and 12.2 ± 0.7 μM, which showed higher activity than the positive control curcumin (IC _(50) = 25 μM). The weak cytotoxicity and potent inhibition toward TrxR suggested that versiquinazolines P and Q are potential for microenvironmental regulation of tumor progression and metastasis.
机译：通过PHLC-DAD检测对珊瑚相关真菌杂色曲霉LZD-14-1进行进一步的化学检查，结果分离出了6种新的多环生物碱，即Versiquinazolines L-Q（1-6）。它们的结构是通过对光谱数据的广泛分析确定的，包括量子ECD计算和X射线单晶衍射，用于分配绝对构型。在氟喹唑啉型生物碱中很少发现带有D-Ala残基的Versiquinazoline L和含有L-丝氨酸残基的Versiquinazoline M，而Versiquinazoline P则显示出具有螺-γ-内酯的不寻常支架。维西喹唑啉P和Q对硫氧还蛋白还原酶（TrxR）表现出明显的抑制作用，IC_（50）值为13.6±0.6和12.2±0.7μM，显示出比阳性对照姜黄素更高的活性（IC_（50）= 25μM）。微弱的细胞毒性和对TrxR的强抑制作用表明，喹喹唑啉P和Q在微环境调节肿瘤进展和转移方面具有潜力。

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