Tyrosinase mediated oxidative functionalization in the synthesis of DOPA-derived peptidomimetics with anti-Parkinson activity

Bruno M. Bizzarri; Alessandro Martini; Francesco Serafini; Daniela Aversa; Davide Piccinino; Lorenzo Botta; Nicola Berretta; Ezia Guatteo; Raffaele Saladino

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Tyrosinase mediated oxidative functionalization in the synthesis of DOPA-derived peptidomimetics with anti-Parkinson activity

机译：酪氨酸酶介导的氧化功能化在DOPA衍生的具有抗帕金森活性的拟肽合成中

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DOPA-derived peptidomimetics are an attractive therapeutic tool for the treatment of Parkinson's disease. Compounds with unusual O–C and N–C covalent bonds between amino acids have been prepared by selective oxidative functionalization of tyrosine residues with tyrosinase from Agaricus bisporus. The reaction proceeded through a Michael-like nucleophilic addition of amino acids on the DOPA quinone intermediate initially produced by tyrosinase oxidation. The reaction was effective under heterogeneous conditions by immobilization of tyrosinase on multi walled carbon nanotubes (MWCNTs). The anti-Parkinson activity of novel DOPA-derived peptidomimetics was evaluated by electrophysiological techniques on individual dopaminergic neurons in rat ex vivo midbrain slices. Gly-N-C-DOPA and Val-N-C-DOPA-derived peptidomimetics inhibited neuronal firing and evoked outward currents via activation of the D2 receptors in most dopamine-sensitive neurons. In a subset of neurons which displayed low dopamine sensitivity, Gly-N-C-DOPA also caused significative effects.

机译：DOPA衍生的拟肽是治疗帕金森氏病的一种有吸引力的治疗工具。通过使用双孢姬松茸中的酪氨酸酶对酪氨酸残基进行选择性氧化功能化，制备了在氨基酸之间具有不常见的OC和NC共价键的化合物。通过在最初由酪氨酸酶氧化产生的DOPA醌中间体上进行氨基酸的迈克尔样亲核加成反应来进行反应。通过将酪氨酸酶固定在多壁碳纳米管（MWCNT）上，该反应在异质条件下有效。通过电生理技术评估了新型DOPA肽模拟物对离体中脑切片中单个多巴胺能神经元的抗帕金森活性。 Gly- N -C-DOPA和Val- N -C-DOPA衍生的拟肽抑制神经元放电并通过激活诱发的外向电流大多数多巴胺敏感神经元中的D2受体。在显示出低多巴胺敏感性的神经元子集中，Gly- N -C-DOPA也引起了显着影响。 展开▼

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来源
《RSC Advances》 |2017年第33期|共8页

作者
Bruno M. Bizzarri; Alessandro Martini; Francesco Serafini; Daniela Aversa; Davide Piccinino; Lorenzo Botta; Nicola Berretta; Ezia Guatteo; Raffaele Saladino;
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中图分类化学;

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