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Temperature and Congener Structure Affect the Enantioselectivity of Toxaphene Elimination by Fish

机译：温度和同类物结构对鱼类消除毒杀芬对映体选择性的影响

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摘要

Recent advances in enantioselective separation techniques have enabled scientists to investigate environmental fate processes of chiral pollutants.In this study,congener-and enantiomer-specific toxaphene residues were monitored in captive,naturally contaminated fish (Fundulus heteroclitus) to characterize the effect of temperature and compound structure on the enantioselectivity of the elimination process.A previous study performed under warm water conditions (T_(mean)=25degC) demonstrated relatively rapid (t_(1/2)approx=7-14 d) and enantioselective elimination of the reductive dechlorination metabolites 2-exo,3-endo,6-exo,8,9,-10-hexachlorobornane (B6-923 or Hx-Sed) and 2-endo,3-exo,5-endo,6-exo,8,9,10-heptachlorobornane (B7-1001 or Hp-Sed).As expected,repetition of this experiment at cooler water temperatures (T_(mean)=15degC) resulted in a decrease in overall (i.e.,both enantiomers) first-order elimination rate constants.Enantiomer fractions or ratios (EFs/ERs) during elimination,however,varied by congener,ranging from racemic for very rapidly eliminated Cl_5 homologues to increasingly nonracemic for selected Cl_6-Cl_8 homologues (including B6-923,several unknown Cl_7 compounds,B8-1414,and B8-1945).As a result,we propose a classification to describe the environmental persistence of chiral toxaphene pollutants based on congener-specific elimination kinetics and susceptibility to biotrans-formation as measured by EFs/ERs.
机译：对映选择性分离技术的最新进展使科学家能够研究手性污染物的环境命运过程。在这项研究中，监测了圈养的，自然污染的鱼（Fundulus heteroclitus）中同源和对映异构体特异性毒杀芬残留，以表征温度和化合物的影响。之前在温水条件下（T_（mean）= 25degC）进行的一项研究表明，还原性脱氯代谢物的对映体选择性较快（t_（1/2）约= 7-14 d）和对映体选择性消除。 2-exo，3-endo，6-exo，8,9，-10-六氯硼烷（B6-923或Hx-Sed）和2-endo，3-exo，5-endo，6-exo，8,9， 10-七氯硼烷（B7-1001或Hp-Sed）。正如预期的那样，在较凉的水温（T_（平均值）= 15℃）下重复该实验，导致整体（即，对映异构体）一级消除速率常数降低消除过程中的对映体分数或比率（EFs / ERs）因此，由于同源物的不同，从非常快消除的Cl_5同源物的外消旋性到选定的Cl_6-Cl_8同源物（包括B6-923，几种未知的Cl_7化合物，B8-1414和B8-1945）的非外消旋性越来越强。提出了一个分类来描述手性毒杀芬污染物的环境持久性，这是基于同种异体的消除动力学和对生物转化的敏感性（通过EFs / ERs测量的）。

著录项

  • 来源
    《Environmental Science & Technology》 |2005年第11期|p.3999-4004|共6页
  • 作者

    KEITH A.MARUYA; KELLY L.SMALLING; WALTER VETTER;

  • 作者单位

    Skidaway Institute of Oceanography,10 Ocean Science Circle,Savannah,Georgia 31411,and Institute of Food Chemistry,University of Hohenheim,Garbenstrasse 28,D-70599 Stuttgart,Germany;

    Skidaway Institute of Oceanography,10 Ocean Science Circle,Savannah,Georgia 31411,and Institute of Food Chemistry,University of Hohenheim,Garbenstrasse 28,D-70599 Stuttgart,Germany;

    Skidaway Institute of Oceanography,10 Ocean Science Circle,Savannah,Georgia 31411,and Institute of Food Chemistry,University of Hohenheim,Garbenstrasse 28,D-70599 Stuttgart,Germany;

  • 收录信息 美国《科学引文索引》(SCI);美国《工程索引》(EI);美国《生物学医学文摘》(MEDLINE);美国《化学文摘》(CA);
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类 环境化学;
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