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首页> 外文期刊>Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 >Synthesis and chiroptical properties of pseudocolchicine and neocolchicine, novel unnatural regioisomers of colchicine
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Synthesis and chiroptical properties of pseudocolchicine and neocolchicine, novel unnatural regioisomers of colchicine

机译：新型秋水仙碱非天然区域异构体假秋水仙碱和新秋水仙碱的合成及其手性

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Two novel regioisomers of colchicine 1, pseudocolchicine ((Ra,7S)-N-(1,2,3,11-tetramethoxy-10-oxo-5,6,7,10-ntetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)acetamide 11) and neocolchicine ((Ra,7S)-N-(1,2,3,10-tetramethoxy-11-oxo-n5,6,7,11-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)acetamide 13), were obtained from 10-hydroxyneocolchicide 15 by eitherntreatment with CH2N2followed by HPLC separation, or treatment with tosyl chloride followed by TLC separationnof the resulting tosylates 16 and 17 and their regiospecific methoxylation with Ti(OMe)4. The observation of similarnUV and CD spectra for 11 and 13, and for colchicine 1 and isocolchicine 6, allowed us to come to a far reachingnrationalisation of the electronic spectral behaviour of colchicinoids.
机译：秋水仙碱1，伪秋水仙碱（（Ra，7S）-N-（1,2,3,11-四甲氧基-10-氧代-5,6,7,10-正四氢苯并[a]庚二烯-7-基]的两种新型区域异构体乙酰胺11）和新秋水仙碱（（Ra，7S）-N-（1,2,3,10-四甲氧基-11-氧代-n5,6,7,11-四氢苯并[a]庚二烯-7-基）乙酰胺13）通过用CH 2 N 2处理，然后进行HPLC分离，或用甲苯磺酰氯处理，随后TLC分离，从10-羟基新甲酸酯15获得所得的甲苯磺酸酯16和17，以及它们的区域特异性的甲氧基化与Ti（OMe）4。对11和13以及秋水仙碱1和异秋水仙碱6的相似的UV和CD光谱的观察，使我们能够深入了解秋水仙碱类化合物的电子光谱行为。

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