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【24h】

Heterogeneous Diazo-Transfer Reaction:A Facile Unmasking of Azide Groups on Amine-Functionalized Insoluble Supports for Solid-Phase Synthesis

机译：异质重氮转移反应：胺功能化的不溶性支持物上固相合成的叠氮基团的简易揭盖

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Solid-supported azides are commonly generated through direct nucleophilic displacement of appropriately activated supports by the azide ion.This reaction usually proceeds rather sluggishly under harsh conditions.Here,we report that triflyl azide rapidly reacts with a series of amine-functionalized solid supports to generate azide-coated supports under mild conditions.Further,we demonstrate that the "azide coat"allows facile loading of alkyne-functionalized leader nucleoside monomers by click chemistry.Finally,we show that the nucleoside-functionalized supports are suitable for solid-phase oligonucleotide synthetic applications.The approach herein described extends the scope of the amine-azide conversion reaction and may be adaptable for the introduction of azide to diverse amine-terminated solid supports that are not easily accessible by the conventional nucleophilic displacement method.
机译：固体负载的叠氮化物通常是通过叠氮离子直接亲核置换适当活化的载体而产生的。在苛刻的条件下，该反应通常反应缓慢。在此，我们报道三氟叠氮化三叠氮化物与一系列胺官能化的固体载体迅速反应生成进一步，我们证明了“叠氮化物涂层”允许通过点击化学法轻松装载炔基官能化的前导核苷单体。最后，我们证明了核苷官能化的载体适用于固相寡核苷酸合成本文描述的方法扩展了胺-叠氮化物转化反应的范围，并且可能适于将叠氮化物引入到各种不易通过常规亲核置换方法获得的胺封端的固体载体上。

著录项

  • 来源
    《The Journal of Organic Chemistry》 |2006年第26期|p.9791-9796|共6页
  • 作者

    A.K.Oyelere; P.C.Chen; L.P.Yao;

  • 作者单位

    School of Chemistry and Biochemistry,Parker H.Petit Institute for Bioengineering and Biosciences,Georgia Institute of Technology,Atlanta,Georgia 30332-0400;

  • 收录信息 美国《科学引文索引》(SCI);美国《工程索引》(EI);美国《生物学医学文摘》(MEDLINE);美国《化学文摘》(CA);
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类 有机化学;
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