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Remote carboxylation of halogenated aliphatic hydrocarbons with carbon dioxide

机译：卤代脂肪烃与二氧化碳的远程羧化

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摘要

Catalytic carbon-carbon bond formation has enabled the streamlining of synthetic routes when assembling complex molecules(1). It is particularly important when incorporating saturated hydrocarbons, which are common motifs in petrochemicals and biologically relevant molecules. However, cross-coupling methods that involve alkyl electrophiles result in catalytic bond formation only at specific and previously functionalized sites(2). Here we describe a catalytic method that is capable of promoting carboxylation reactions at remote and unfunctionalized aliphatic sites with carbon dioxide at atmospheric pressure. The reaction occurs via selective migration of the catalyst along the hydrocarbon side-chain(3) with excellent regio- and chemoselectivity, representing a remarkable reactivity relay when compared with classical cross-coupling reactions. Our results demonstrate that site-selectivity can be switched and controlled, enabling the functionalization of less-reactive positions in the presence of a priori more reactive ones. Furthermore, we show that raw materials obtained in bulk from petroleum processing, such as alkanes and unrefined mixtures of olefins, can be used as substrates. This offers an opportunity to integrate a catalytic platform en route to valuable fatty acids by transforming petroleum-derived feedstocks directly(4).
机译：组装复杂分子时，催化碳-碳键的形成可以简化合成路线（1）。当掺入饱和烃时特别重要，饱和烃是石油化学产品和生物学相关分子中的常见基序。然而，涉及烷基亲电试剂的交叉偶联方法仅在特定的和先前官能化的位点导致催化键的形成（2）。在这里，我们描述了一种催化方法，该方法能够在大气压下利用二氧化碳促进在偏远和未官能化的脂肪族位置发生羧化反应。该反应是通过催化剂沿着烃侧链（3）的选择性迁移而发生的，具有出色的区域选择性和化学选择性，与传统的交叉偶联反应相比，代表了显着的反应性。我们的结果表明，可以切换和控制位点选择性，从而在存在先验更多反应性位置的情况下，将反应性较低的位置功能化。此外，我们表明，从石油加工中大量获得的原材料，例如烷烃和未精制的烯烃混合物，都可以用作基质。通过直接转化石油衍生的原料，这提供了整合催化平台以转化为有价值的脂肪酸的机会（4）。

著录项

  • 来源
    《Nature》 |2017年第7652期|84-88|共5页
  • 作者

    Julia-Hernandez Francisco; Moragas Toni; Cornella Josep; Martin Ruben;

  • 作者单位

    Barcelona Inst Sci & Technol, Inst Chem Res Catalonia ICIQ, Avinguda Paisos Catalans 16, Tarragona 43007, Spain;

    Barcelona Inst Sci & Technol, Inst Chem Res Catalonia ICIQ, Avinguda Paisos Catalans 16, Tarragona 43007, Spain;

    Barcelona Inst Sci & Technol, Inst Chem Res Catalonia ICIQ, Avinguda Paisos Catalans 16, Tarragona 43007, Spain;

    Barcelona Inst Sci & Technol, Inst Chem Res Catalonia ICIQ, Avinguda Paisos Catalans 16, Tarragona 43007, Spain|Passeig Lluis Co 23, ICREA, Barcelona 08010, Spain;

  • 收录信息 美国《科学引文索引》(SCI);美国《工程索引》(EI);美国《生物学医学文摘》(MEDLINE);美国《化学文摘》(CA);
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
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