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Synthesis of a Mobius aromatic hydrocarbon

机译：莫比乌斯芳烃的合成

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摘要

The defining feature of aromatic hydrocarbon compounds is a cyclic molecular structure stabilized by the delocalization of π electrons that, according to the Hueckel rule, need to total 4n + 2 (n = 1,2,...); cyclic compounds with 4n π electrons are antiaro-matic and unstable. But in 1964, Heilbronner predicted on purely theoretical grounds that cyclic molecules with the topology of a Moebius band-a ring constructed by joining the ends of a rectangular strip after having given one end half a twist-should be aromatic if they contain 4n, rather than 4n + 2, π electrons. The prediction stimulated attempts to synthesize Moebius aromatic hydrocarbons, but twisted cyclic molecules are destabilized by large ring strains, with the twist also suppressing overlap of the p orbitals involved in electron delocalization and stabilization. In larger cyclic molecules, ring strain is less pronounced but the structures are very flexible and flip back to the less-strained Hueckel topology. Although transition-state species, an unstable intermediate and a non-conjugated cyclic molecule, all with a Moebius topology, have been documented, a stable aromatic Moebius system has not yet been realized. Here we report that combining a 'normal' aromatic structure (with p orbitals orthogonal to the ring plane) and a 'belt-like' aromatic structure (with p orbitals within the ring plane) yields a Mobius compound stabilized by its extended π system.
机译：芳香烃化合物的主要特征是通过π电子的离域化而稳定的环状分子结构，根据休克尔定律，π电子总共需要4n + 2（n = 1,2，...）；具有4nπ电子的环状化合物具有抗芳香性且不稳定。但是在1964年，海尔布隆纳（Heilbronner）纯粹从理论上预测，具有Moebius能带拓扑结构的环状分子-一种环，该环是在将一个矩形的末端扭成一半之后，通过连接矩形带的末端而构成的，如果它们包含4n，则应该是芳香族，比4n + 2，π个电子。该预测刺激了合成Moebius芳烃的尝试，但是扭曲的环状分子由于大的环应变而不稳定，并且扭曲也抑制了涉及电子离域和稳定化的p轨道的重叠。在较大的环状分子中，环应变较不明显，但结构非常灵活，并会翻转回应变较小的Hueckel拓扑。尽管已经记录了全部具有Moebius拓扑结构的过渡态物种，不稳定的中间体和非共轭环状分子，但尚未实现稳定的芳族Moebius体系。在这里我们报告说，将“正常”芳族结构（具有与环平面正交的p轨道）和“带状”芳族结构（在环平面内具有p轨道）结合在一起，可得到由其扩展π系统稳定的Mobius化合物。

著录项

  • 来源
    《Nature》 |2003年第6968期|p.819-821|共3页
  • 作者

    D. Ajami; O. Oeckler; A. Simon; R. Herges;

  • 作者单位

    Institut fuer Organische Chemie, Universitaet Kiel, Otto-Hahn-Platz 4, 24098 Kiel, Germany;

  • 收录信息 美国《科学引文索引》(SCI);美国《工程索引》(EI);美国《生物学医学文摘》(MEDLINE);美国《化学文摘》(CA);
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类 自然科学总论;
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