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首页> 外文期刊>Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America >Self-assembly of dimeric tetraurea calix[4]pyrrole capsules
【24h】

Self-assembly of dimeric tetraurea calix[4]pyrrole capsules

机译：二聚体四脲杯[4]吡咯胶囊的自组装

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Calix[4]pyrroles having extended aromatic cavities have been func-tionalized with 4 ureas in the para position of their meso phenyl substituents. This elaboration of the upper rim was completed in 2 synthetic steps starting from the α.α.α.α-tetranitro isomer of the calix[4]pyrrole obtained in the acid catalyzed condensation of p-nitrophenyl methyl ketone and pyrrole. In dichloromethane solution and in the presence of 4,4-bipyridine N-N'-dioxide the tetraurea calix[4]pyrrole dimerizes reversibly forming a cyclic array of 16 hydrogen bonds and encapsulating 1 molecule of bis-N-oxide. The encapsulated guest is bound in the cavity by hydrogen bonding to the 2 endohedral calix[4]pyrrole centers. Further evidence for dimerization of the tetraurea calix[4]pyrroles is provided by ~1H-NMR experiments and by the formation of mixed capsules.
机译：具有扩展的芳族腔的杯[4]吡咯已经在其内消旋苯基取代基的对位上用4个脲官能化。上边缘的这种修饰是通过两个合成步骤完成的，该合成步骤从在对硝基苯基甲基酮和吡咯的酸催化缩合中获得的杯[4]吡咯的α.α.α.α-四硝基异构体开始。在二氯甲烷溶液中，在4,4-联吡啶N-N'-二氧化物存在下，四脲杯[4]吡咯可逆地二聚形成一个由16个氢键组成的环状阵列，并包封1个分子的双-N-氧化物。包封的客人通过氢键结合到两个内面杯杯[4]吡咯中心绑定在腔中。 〜1H-NMR实验和混合胶囊的形成为四脲杯[4]吡咯的二聚化提供了进一步的证据。

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