Исследовано обменное взаимодействие фенил-N-фенилуретана с аминами различного строения и природы в среде орто-дихлорбензола. В отсутствие катализатора и протонодонорных соединений мономолекулярная реакция расщепления фенил-N-фенилуретана до изоцианата и спирта начинает идти с заметной скоростью при 250°С. Изученные обменные реакции в интервале температур 60–80°С протекают по пути прямого обмена между уретаном и протонодонорным соединением и вплоть до глубоких степеней превращения (практически до полного израсходования уретана) имеют второй порядок. Найдены энергии активации и наблюдаемые константы скорости обменных реакций фенил-N-фенилуретана с различными аминами. Полученные результаты объясняются влиянием на кинетические параметры исследуемых реакций природы и строения аминов, их нуклеофильности, стерической доступности аминогруппы, а также молекулярной организации раствора.
展开▼
