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【24h】

7,7,8,8-Tetraaryl-o-quinodimethane Stabilized by Dibenzo Annulation: A Helical p-Electron System That Exhibits Electrochromic and Unique Chiroptical Properties

机译：由二苯并环稳定的7,7,8,8-四芳基-邻-喹二甲烷：螺旋p电子体系，具有电致变色和独特的手性

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When two benzene rings are fused to a tetraaryl-o-quinodimethane skeleton, sterically hindered helical molecules 1 acquire a high thermodynamic stability. Because the tetraarylbutadiene subunit contains electrondonating alkoxy groups, 1 undergo reversible two-electron oxidation to 2~(2+), which can be isolated as deeply colored stable salts. Intramolecular transfer of the point chirality (e.g., sec-butyl) on the aryl groups to helicity induces a diastereomeric preference in dications 2b~(2+) and 2c~(2+), which represents an efficient method for enhancing circulardichroism signals. Thus, those redox pairs can serve as new electrochiroptical response systems. X-ray analysis of dication 2~(2+) revealed π-π stacking interaction of the diarylmethylium moieties, which is also present in solution. The stacking geometry is the key contributor to the chirosolvatochromic response.
机译：当两个苯环稠合到四芳基-邻-喹二甲烷骨架上时，位阻螺旋分子1获得高的热力学稳定性。由于四芳基丁二烯亚单元含有供电子的烷氧基，因此1经历可逆的两电子氧化反应成2〜（2+），可以将其分离为深色的稳定盐。芳基上的点手性（例如仲丁基）到螺旋上的分子内转移在指示2b〜（2+）和2c〜（2+）中诱导非对映异构偏好，这是增强圆二色性信号的有效方法。因此，这些氧化还原对可以用作新的电按摩响应系统。 X射线对指示2〜（2+）的分析显示了二芳基甲基鎓部分的π-π堆积相互作用，该相互作用也存在于溶液中。堆叠几何形状是手性溶胶变色反应的关键因素。

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