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Highly Chemoselective Catalytic Coupling of Substituted Oxetanes and Carbon Dioxide

机译：取代的氧杂环丁烷与二氧化碳的高度化学选择性催化偶联

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The chemoselective coupling of oxetanes and carbon dioxide to afford functional, heterocyclic organic compounds known as six-membered cyclic carbonates remains a challenging topic. Here, an effective method for their synthesis relying on the use of Al catalysis is described. The catalytic reactions can be carried out with excellent selectivity for the cyclic carbonate product tolerating various (functional) groups present in the 2- and 3-position(s) of the oxetane ring. The presented methodology is the first general approach towards the formation of six-membered cyclic carbonates (6MCCs) through oxetane/CO2 coupling chemistry. Apart from a series of substituted six-membered cyclic carbonates, also the unprecedented room-temperature coupling of oxetanes and CO2 is disclosed giving, depending on the structural features of the substrate, a variety of five- and six-membered heterocyclic products. A mechanistic rationale is presented for their formation and support for the intermediary presence of a carbonic acid derivative is given. The presented functional carbonates may hold great promise as building blocks in organic synthesis and the development of new, biodegradable polymers.
机译：氧杂环丁烷和二氧化碳的化学选择性偶联以提供称为六元环状碳酸酯的功能性杂环有机化合物仍然是一个具有挑战性的话题。在此，描述了依靠使用Al催化来合成它们的有效方法。对于耐受存在于氧杂环丁烷环的2-位和3-位中的各种（官能）基团的环状碳酸酯产物，可以以优异的选择性进行催化反应。提出的方法学是通过氧杂环丁烷/ CO2偶联化学形成六元环状碳酸酯（6MCCs）的第一种通用方法。除了一系列取代的六元环状碳酸酯以外，还公开了氧杂环丁烷与CO2的空前的室温偶联，这取决于底物的结构特征，可提供多种五元和六元杂环产物。提出了形成它们的机理原理，并提供了对碳酸衍生物的中间存在的支持。所提出的功能性碳酸盐有望作为有机合成和新型可生物降解聚合物开发的基石。

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