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【24h】

Harnessing the Lewis Acidity of HFIP through its Cooperation with a Calcium(II) Salt: Application to the Aza-Piancatelli Reaction

机译：通过与钙（II）盐的结合利用HFIP的路易斯酸度：在Aza-Piancatelli反应中的应用

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A method to extend the scope of the aza-Piancatelli reaction between 2-furylcarbinols and anilines is depicted. We found that 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) is the solvent of choice for this transformation, as it outcompetes the usual solvents in terms of rate and yield. Side reactions and other issues raised by the title reaction are prevented, thereby providing an avenue to complex molecules that were previously inaccessible. Lewis acidity studies and computations were carried out to unveil the role of HFIP. Based on these results, we propose that HFIP is, in fact, acting as a Lewis acid and that its acidity can be enhanced when combined with a calcium(II) salt.
机译：描绘了扩大2-呋喃甲醇和苯胺之间的氮杂-Piancatelli反应范围的方法。我们发现1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）是此转化的首选溶剂，因为它在速率和收率方面都优于常规溶剂。可以防止副反应和标题反应引起的其他问题，从而为以前无法​​接近的复杂分子提供了一条途径。 Lewis酸度研究和计算进行了揭示HFIP的作用。根据这些结果，我们建议HFIP实际上起路易斯酸的作用，并且与钙（II）盐结合使用时，可以增强其酸性。

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